Войско Болотникова стало отходить на юг, к Туле. Шуйский отрядил на преследование три полка – Каширский, наименее потрёпанный, Прокопия Ляпунова и Скопина-Шуйского. Уводить всё войско от Москвы в Тулу царь опасался. Многочисленные лазутчики докладывали царю, что в сторону столицы идёт войско Лжедмитрия II. Отступая, войско Болотникова бросило обоз и все пушки.

Царские войска тоже понесли серьёзные потери, им нужно пополнение и отдых. От Стародуба в сторону столицы шла рать Дмитрия, но слишком медленно. Часть мятежников Болотникова, войско которого было разбито при Восьме, примкнуло к Дмитрию II и влилось в состав Тушинского лагеря.

Три полка под общим началом Скопина преследовали отступающее войско мятежников. Чтобы сдержать противника, повстанцы устраивали на проезжих дорогах засеки, обстреливали царских ратников из луков. Рать несла потери, но всё же 30 июня подошла к Туле и осадила.

Михаил пробирался к Туле сам, от бегства армии Болотникова отклонился в сторону, восточнее. И это его спасло, по дорогам разъезды царских войск шастали, его бы сразу сцапали. А ему и защититься нечем. Оба пистолета за поясами, но разряжены. Ещё нож есть, но это не оружие против пики или сабли. По дороге подворовывал с крестьянских огородов редиску, огурцы, репу, тем и жил два дня. Вошёл в Тулу одновременно с Болотниковым, но его сильно потрёпанное войско с севера города, а он с востока. В городе уже были войска мятежника, несли службу на заставах. Иван Исаевич сразу в Кремле обосновался, за каменными стенами. На стенах и пушки стоят, и огненные припасы есть. Рядом, буквально за стеной, завод Пушечного приказа, где пушки льют. Одной стороной Кремль на реку Упу смотрит, оттуда нападения ждать не приходится. Стены красного кирпича, высокие, метров по двенадцать, а башни так и выше. Не одну осаду Кремль выдержал, от татар жители там укрывались и отбивались удачно. Часть войска в Кремле расположилась, благо – площадь велика. А ещё часть по периметру города расставлена самими воеводами – Шаховским и Телятевским.

Болотников, предвидя осаду и помня, как в Калуге зимой голодно было, распорядился провизию искать по амбарам людей богатых – дворян и купцов. Удача улыбнулась, у боярина тульского Ивана Кравцова в амбарах муки сотни пудов изъяли, да мяса копчёного, да рыбы солёной. Всё выволокли повстанцы, подчистую, обидев тем боярина. Боком вышла мятежникам такая экспроприация, боярин обиду затаил великую, отомстил жестоко. Сначала к Скопину-Шуйскому побежал, указал, как в город войти без боя.

– Голодранцы они, а не войско! – жаловался он. Всех повесить надо, аки воров.

Царские рати в город вошли. Неделю стоят, месяц. Уже не одну попытку штурма Кремля предприняли, да бесполезно, только потери несли. Михаил, как человек, проверенный боями, был назначен воеводой Шаховским главным пушкарём на южной, наиболее атакуемой стене. Во многом неуспехи и потери царского войска с пушками на этой стене связаны. Сам царь с окружением в Тулу приехал. И тут Иван Кравцов снова отличился. Самолично к государю пробился, идею подал, как Кремль взять. Предложение было простое – перегородить реку ниже Кремля по течению. Вода Кремль затопит. Царь обрадовался. И Кремль взять можно, а ежели мятежники при этом потонут, захлебнувшись, так это даже и хорошо. По приказу Василия Шуйского посадские люди под приглядом стрельцов перегородили реку мешками с песком. Чёрные люди поняли сразу, для чего делается эта запруда. Одни рыдали, другие тихо посылали проклятия царю и его войску. Скажи громко, отведаешь плетей, а хуже того – припишут в сообщники мятежников. Река начала разливаться. В первый день мятежники беспокойства не ощутили.