Как и следовало ожидать, поступок Уинстона вызвал негативную реакцию в высшем свете. Так, друг и компаньон Рандольфа по скачкам лорд Данрэвен с иронией заметит:

— Мальчишки всегда остаются мальчишками, но я не вижу необходимости, чтобы они считали себя птицами или обезьянами.

Были и более едкие комментарии, касавшиеся, правда, не столько Уинстона, сколько его отца:

— Говорят, с сыном Рандольфа произошел несчастный случай.

— В самом деле?

— Играл в игру «Следуй за своим лидером».

— Что ж, сам Рандольф вряд ли таким образом попадет в беду, — шутили острословы Карлтон клуба.

После провала на втором вступительном экзамене отец заберет Уинстона из Хэрроу. Покидая в декабре 1892 года свою альма-матер, Черчилль без особых сожалений расстанется с привычным укладом школьной жизни. Быстро собрав свои вещи, он в первом же кебе отправится на железнодорожную станцию, не оставшись даже на «прощальный завтрак».

Должны будут пройти годы, прежде чем отношение к Хэрроу изменится. Так, например, давая оценку политического небосклона Великобритании в 1930-х годах, Уинстон скажет:

— Все как обычно. Хэрроу гордится Эмери, Гортом и мной, Итон — капитаном Рэмси и королем Бельгии, а Винчестер — Освальдом Мосли.

Со временем в мировоззрении Черчилля Хэрроу станет не просто учебным заведением, а превратится в хранителя британских традиций. Например, всегда высоко оценивая старые школьные песни, Уинстон будет замечать:

— Мне кажется, что эти песни являются самым большим сокровищем Хэрроу. В Итоне совершенно точно нет ничего подобного. У них в наличии только одна песня, да и то про греблю, которая хотя и является хорошим упражнением, но плохим спортом и еще худшим предметом, чтобы ей посвящали стихи.

С началом Второй мировой войны мнение о Хэрроу снова изменится. Осенью 1940 года, когда немецкая авиация плотной сетью окутает туманный Альбион, администрация школы откажется от эвакуации, вызвав восхищение у своего бывшего ученика. Глубоко тронутый данным поступком, Уинстон решит навестить бывшую школу, откуда он в такой спешке уехал сорок восемь лет назад. Начиная с 1940 года Черчилль станет почти ежегодно посещать Хэрроу, принимая непосредственное участие в песенных фестивалях.

Как правило, тексты песен оставались неизменны на протяжении многих десятилетий. Лишь только после каких-либо значимых событий добавлялись новые куплеты. В случае с Черчиллем традиционные куплеты дополнялись трижды.

Во время его первого (после 1892 года) визита 18 декабря 1940 года:

В честь его восьмидесятилетия 30 ноября 1954 года:

И в день его девяностолетнего юбилея 30 ноября 1964 года:

Но все это будет спустя годы. В 1892 же году перед Уинстоном откроются двери нового учебного заведения. Забрав своего старшего сына из Хэрроу, лорд Рандольф отправит его в Лексэм-Гарденс-Эрлскорт в Лондоне на курсы к капитану Вальтеру Генри Джеймсу, специализировавшемуся на натаскивании нерадивых учеников для поступления в Сэндхерст. Утверждали, что его муштра только «круглого идиота» не берет, ведь капитан Джеймс только отлично знал не все вопросы, которые могли быть заданы на вступительных экзаменах, но и великолепно разбирался во всех нюансах учебного процесса.

Уинстон произведет не слишком лестное впечатление на будущего наставника. В беседе с Рандольфом Вальтер заметит:

— Ваш сын слишком невнимателен и чрезмерно заносчив. К тому же он постоянно поучает своих преподавателей, заявляя им, что его познания в истории настолько обширны, что он не желает продолжать дальнейшую учебу в данной области.

Затем, сделав небольшую паузу, добавит:

— Мне даже не верится, что он и вправду прошел курс обучения в Хэрроу — скорее всего, он его просто обошел!

Если бы Уинстон оплошал и на этот раз, лорду Рандольфу ничего не оставалось бы, как отдать своего сына Натану Ротшильду.