В целом лорд Рандольф являл собой пример личности сложной и противоречивой. С одной стороны, это был человек незаурядных способностей, живого ума и великолепного дара оратора, в полной мере унаследованного его сыном. Выступления Рандольфа, всегда отличавшиеся большим остроумием, были наполнены искрометным юмором, колкими замечаниями и резкими выпадами в адрес противников. Исповедуя идеи «демократического торизма», отец Уинстона создаст в лагере тори свою собственную «Четвертую партию», доставившую немало хлопот как главе либералов Уильяму Гладстону, так и лидеру консерваторов в палате общин Стаффорду Норткоту. В отличие от своих современников, лорд Рандольф быстро поднимется по крутой политической лестнице, став в 1885 году государственным секретарем по делам Индии, а в 1886 году канцлером казначейства.

Несмотря на стремительный взлет, на политическом олимпе лорд Рандольф смог удержаться всего шесть месяцев. И если назначение на пост министра финансов стало возможным благодаря его положительным качествам, то столь короткое пребывание в должности из-за его недостатков. К ним в первую очередь следует отнести чрезмерный эгоизм, отсутствие последовательности в собственных действиях, а также слабость к наслаждениям и радостям плоти. Как признается однажды близко знавший его лорд Дерби:

— При всей неотразимости он ведет весьма сомнительный образ жизни, вряд ли достойный настоящего джентльмена. Мне иногда кажется, что его разум помутился.

Отец Уинстона часто говорил о своей скоропостижной кончине.

На вопрос одного из друзей, как долго он собирается руководить палатой общин, он смело ответит:

— О, что-нибудь около шести месяцев.

— А что же будет потом?!

— Потом? Вестминстерское аббатство, — недолго думая, произнес Рандольф.

В другой раз он скажет своей матери:

— Я буду Цезарем или никем!

Не став Цезарем, Рандольф словно сам обрек себя на бесцельное существование.

Если с английскими корнями сэра Уинстона все более или менее определенно, то американская ветвь до сих пор является предметом многочисленных споров. Некоторые исследователи утверждают о наличии отдаленного родства между Черчиллем и представителями американского истеблишмента — четырьмя президентами США: Франклином Рузвельтом, Улиссом Грантом и двумя Джорджами Бушами, а также Аланом Шепхардом, первым американцем, совершившим суборбитальный космический полет.

Не последнее место также занимают и спорные данные о происхождении матери Уинстона Дженни Джером от индейцев-ирокезов. Косвенно это подтверждают смуглый цвет ее кожи и черные как смоль волосы. Упоминая же о главном носителе индейской крови, большинство исследователей обычно имеют в виду бабушку Дженни по материнской линии Клариссу Виллкокс. Согласно семейной легенде она появилась на свет в результате изнасилования ее матери индейцем-ирокезом.  Несмотря на полное отсутствие документальных свидетельств, сам Уинстон будет свято верить в семейную легенду о своем нетривиальном происхождении. Уже на закате своей жизни он не без гордости в голосе признается кандидату в президенты США Адлаю Стивенсону:

— Я сам — Союз англоязычных стран.

Отец Дженни, Леонард Джером, также был не менее примечательной личностью. Начав свою адвокатскую карьеру в заштатном городишке, он, не без помощи Уолл-стрита и биржевых спекуляций, быстро сумел сколотить огромное состояние, обосновавшись со временем в Нью-Йорке.

Будущий дедушка премьер-министра не шел ни в какое сравнение с бесцветными обитателями Пятой авеню.