После бракосочетания молодожены провели медовый месяц на континенте. Затем вернулись в Лондон, где их закружил вихрь праздников и удовольствий — обычные составляющие великосветских приемов и раутов. Этот фееричный карнавал, растянувшийся на двадцать лет, станет их образом жизни, пока прогрессирующая болезнь Рандольфа не превратит этот брак в жестокий фарс.

В конце лета 1874 года новобрачные решили ненадолго оставить Лондон и поселиться в Бленхеймском дворце. Старый замок не нравился жизнерадостной американке. По сравнению с любимым Парижем Бленхейм казался ей чопорным и старомодным. Кроме «тоскливой скуки» домашнего распорядка у Дженни также сложились напряженные отношения со свекровью, о властном характере которой ходили легенды. «Она железной рукой управляла дворцом, — вспоминала мать Уинстона. — От шороха ее юбок трепетал весь Бленхейм».  У Дженни также не заладилось еще и с тетушкой Бертой, любимыми хохмами которой было подкладывание ломтиков мыла в блюдо с сыром или размещение склянок с чернилами над дверными проемами.

В довершение всего Дженни была в положении, что также заставляло умерить страсть к развлечениям и веселью. На воскресенье 29 ноября в Бленхейме был назначен грандиозный бал. За пять дней до этого леди Рандольф неудачно упала во время прогулки. В субботу же, 28-го числа, после как она проехала на пони по ухабистой дороге, у нее начались сильные боли. Несмотря на все это, торжество состоялось, и Дженни на нем блистала.

В середине праздника леди Рандольф почувствовала предродовые схватки. Ее попытались отвести в спальню, но боли сделались настолько сильными, что роженицу пришлось разместить в первой попавшейся комнате, оказавшейся дамской раздевалкой. В этой комнате, среди мехов, муфт, горжеток и многочисленных шляпок с перьями, после восьмичасовых родов без хлороформа, в половине второго ночи 30 ноября 1874 года, в день Святого Андрея, появился на свет Уинстон Леонард Спенсер Черчилль. Это был рыжий ребенок с вздернутым, тупым носом, который он унаследовал от своих предков Мальборо. Делясь впечатлениями со своей тещей, лорд Рандольф гордо признавался:

— Мальчик очень красив, по крайне мере, так говорят все. У него темные глаза и волосы. К тому же он очень здоровенький, несмотря на преждевременное рождение.

Появление будущего премьер-министра не обошла вниманием и пресса. Так лондонская «Times» и «Oxford Journal» отметили в своих номерах: «30 ноября во дворце Бленхейм леди Рандольф Черчилль преждевременно разрешилась от бремени сыном», а «Oxford Times» добавляла: «В честь данного события на местной церкви был устроен веселый колокольный перезвон».

Спустя 80 лет размышляя над первой фазой человеческой жизни, Уинстон признается своему лечащему врачу:

— Что бы ни говорили, но дети рождаются слишком странным способом. Не знаю, и как только Бог смог до этого додуматься.

Свое же появление на свет будущий премьер-министр отметил неистовым криком, на что шокированная герцогиня Фрэнсис воскликнула:

— Я сама произвела на свет немало детей, и все они имели прекрасные голосовые данные. Но такого ужасающего крика, как у этого новорожденного, я еще никогда не слышала.

От одной мысли, что этому ребенку достанется все состояние Мальборо, матери Рандольфа становилось не по себе. Она слезно будет умолять свою невестку Консуэлу Вандербильт:

— Вашей наипервейшей обязанностью является родить ребенка.