Будущий дедушка премьер-министра не шел ни в какое сравнение с бесцветными обитателями Пятой авеню. Кроме того что он играл на бирже, он был еще американским консулом в Триесте, совладельцем «New York Times» и Тихоокеанской почтовой пароходной компании, а также успел несколько раз переплыть Атлантику на небольших яхтах. Помимо своей активной предпринимательской деятельности Леонард также увлекался музыкой, женщинами, картами и скачками. Отсюда и имя его дочери, названной в честь легендарной Дженни Линд (сопрано и по совместительству его любовницы).

Мать Уинстона была удивительно красива собой — жгучая черноглазая брюнетка со смуглой кожей. Уже с детства она отличалась независимостью суждений и чрезмерной расточительностью. Как иронично заметил один из ее знакомых, «Дженни смело можно отнести к такому типу женщин, для которых иметь меньше сорока пар туфель означает прозябать в нищете».

Юные годы мать Уинстона провела в Париже. Дженни часто посещала всевозможные музеи и выставки, играла на рояле, ездила верхом. Возможно, она так и осталась бы на берегах Сены, если бы не суровый нрав князя Отто фон Бисмарка, сумевшего «железом и кровью» объединить германские народы и, с немецкой педантичностью пройдя от Эльзаса до Парижа, обратить в прах красоту и роскошь империи Наполеона III.

Спасаясь от прусских завоевателей, Дженни найдет себе прибежище на другой стороне Ла-Манша, там же она обретет новую семью и смысл жизни. 12 августа 1873 года, во время Королевской регаты на острове Уайт, Дженни познакомится с перспективным молодым человеком Рандольфом Черчиллем. Молодые люди полюбят друг друга с первого взгляда. В течение трех дней они успеют повальсировать на вечернем банкете, «случайно» встретиться друг с другом на прогулке, а также отобедать в обществе матери Дженни и ее старшей сестры. На третьи сутки Рандольф предложит своей новой знакомой руку и сердце, получив от нее нежный поцелуй в качестве согласия.

Как и следовало ожидать, Мальборо скептически отнесся к предстоящей свадьбе. В беседе с Рандольфом он презрительно отозвался о будущем родственнике, назвав Леонарда «вульгарным» и не слишком щепетильным в делах человеком.  Помимо личной неприязни ситуацию осложнял и финансовый вопрос. Проведя в 1873 году неудачную биржевую сделку, Джером, как назло, оказался на мели. К тому же его совершенно не устраивало британское законодательство. Только спустя девять лет после означенных событий в 1882 году в Соединенном Королевстве будет разработан специальный закон, защищающий финансовые интересы женщин в случае развода. До этого же представительницы прекрасного пола не обладали никакими правами на имущество своего мужа — одно из наиболее ярких и непонятных противоречий викторианства — эпохи, во главе которой стояла женщина.

Для практичного Джерома, исповедующего прогрессивные экономические взгляды Нового Света, подобное отношение к женщинам было неприемлемым. Что же касается брака Дженни и Рандольфа, то здесь компромисс был найден всего за неделю до свадьбы. От Леонарда молодожены получили в приданое 50 000  фунтов стерлингов, дающие им 2 000 фунтов годового дохода. При этом одна половина от общей суммы и дохода принадлежала Рандольфу, другая — Дженни. Еще 1 100  фунтов годового дохода гарантировал предоставить герцог Мальборо. Он также уплатил долги своего сына и предоставил молодоженам небольшой особняк в Лондоне.

Церемония бракосочетания состоялась 15 апреля 1874 года в часовне английского посольства в Париже, где за шестьдесят лет до этого проживал великий герцог Веллингтонский после победы при Ватерлоо. Несмотря на принадлежность новобрачных именитым фамилиям, свадьба прошла в непривычно скромной для того времени обстановке.