Это путешествие и вправду было не из легких. Описывая данную поездку, Уинстон напишет в биографии лорда Рандольфа: «Свет его разума становился день ото дня все тусклее и туманнее. Его физические силы оставались в норме до Бирмы, когда же они покинули ее, перемена в состоянии была настолько неожиданна, насколько и фатальна. Путешествие было прервано, и в последние дни 1894 года Рандольф достиг Англии, слабый и беспомощный умом и телом, словно дитя».

В следующем месяце отец Уинстона скончается. Узнав о его смерти, племянник Дженни Шейн Лесли воскликнет:

— Крушение аэроплана всегда оставляет более жуткое впечатление, нежели перевернувшийся на улице дилижанс. Рандольф упал с метеоритных высот.

Уинстон был потрясен еще больше:

— Все мои мечты о совместной деятельности с ним, о вступлении в парламент на его стороне и с его поддержкой растаяли словно дым. Теперь мне оставалось лишь следовать его целям и отстаивать его память.

В 1906 году Черчилль напишет двухтомную биографию своего отца, еще больше канонизировав его образ. Однако не эта работа (между прочим, одна из лучших в его раннем творчестве) покажет нам истинный характер взаимоотношений между отцом и сыном. Должно будет пройти сорок лет, прежде чем Уинстон признается в своих чувствах.

Разбирая в 1960-х годах архив отца, сын Уинстона Рандольф найдет в его бумагах интересный документ под грифом «Частная статья». Данный текст, представляющий по своей сути вымышленный рассказ, написанный Черчиллем в 1947 году, проливает новый свет на психологические особенности его взаимоотношений с лордом Рандольфом.

Краткое содержание этого произведения, получившего впоследствии название «Сон», выглядит следующим образом. В один из зимних вечером 1947 года Уинстон решит сделать в художественной студии в Чартвелле копию с портрета своего отца. Только он попытается перенести на холст завиток усов лорда Рандольфа, как все его тело неожиданно содрогнется, словно по нему пробежал необычный импульс. Обернувшись, Уинстон увидит в стоящем напротив кожаном красном кресле фигуру отца.

Дальше между ними состоится диалог, фактически и определивший основное развитие сюжета. Рандольф начнет расспрашивать своего сына о том времени, в котором он очутился. После общих вопросов — какой сейчас год, продолжают ли существовать монархия, бега и закрытые клубы — они плавно перейдут к политике. Уинстон поведает своему отцу о власти лейбористов, национализации угольной и железнодорожной промышленности и назначении женщин на министерские должности. Затем он поделится своими впечатлениями о глобальных переменах:

— Пап, добившись демократии, мы не имеем ничего, кроме войн. Англо-бурская, Первая мировая, Вторая мировая…

Главной же темой, косвенно просматривающейся практически в каждом слове диалога, становятся взаимоотношения между отцом и сыном, который сознательно умалчивает обо всех своих успехах и достижениях.

Кульминации рассказ достигает в заключительных словах лорда Рандольфа, которые словно в зеркале отразили весь спектр эмоций, испытываемых Уинстоном в отношении отца — от глубокого почитания до желания быть значимым в его глазах.

— Уинстон, ты мне поведал ужасные вещи. Я бы никогда не поверил, что такое возможно. Я рад, что не дожил до этого времени. Пока я слушал твой рассказ, мне показалось, что ты неплохо разбираешься в этих вопросах. Я никогда не думал, что ты пойдешь так далеко. Конечно, сейчас ты уже слишком стар, чтобы рассуждать о подобных вещах. И почему ты только не пошел в политику? Ты бы смог принести нам много пользы и даже сделать себе имя.

Сказав это, лорд Рандольф поднес спичку к своей сигарете, появилась яркая вспышка, и его образ исчез.

До недавнего времени большинство историков сходились во мнении, что лорд Рандольф умер от сифилиса. Этой же точки зрения придерживался и сам Уинстон.