По странному стечению обстоятельств, именно принц Чарльз помог Диане реализовать скрытые возможности и испытать свои силы. В июне 1990 года во время матча по конному поло Чарльз сломал правую руку. Он провел неделю в местном госпитале, однако лечебные процедуры оказались безрезультатными, и было принято решение сделать повторную операцию. По совету Чарльза и Пэтти Палмер-Томкинсон принц переехал в Университетскую больницу в Ноттингеме.

Несмотря на то, что больница принадлежит Государственной службе здравоохранения, принца поместили в отдельную палату, только что отремонтированную, а следом за ним из Кенсингтонского дворца прибыл дворецкий Майкл Фосетт и личный шеф-повар принца. Регулярно посещая мужа в больнице, Диана находила время и для других больных, особенно в отделении интенсивной терапии. Она несколько раз заходила к Дину Вудварду, находившемуся в критическом состоянии в результате травмы, полученной в автомобильной катастрофе. Когда больной поправился, принцесса нанесла частный визит его семье. С ее стороны это был жест спонтанного милосердия, и Диана весьма огорчилась, когда эта история получила огласку: семья больного продала информацию газетам.

В этой же больнице произошло событие, во многом определившее дальнейшую жизнь Дианы. Знаменательная встреча состоялась вдали от фоторепортеров, улыбающихся сановников и любопытных зрителей. За три дня до этого в деревне Балдертон, что близ Ньюарка, на скотном дворе своего дома внезапно потеряла сознание домохозяйка Фреда Хиклинг. Врачи поставили диагноз: кровоизлияние в мозг. Когда принцесса, приехавшая навестить Чарльза, впервые увидела ее в отделении интенсивной терапии, Фреда жила только благодаря системе поддержания жизни. Ее муж Питер сидел возле неподвижного тела, не выпуская из рук ладонь жены. Диана расспросила врача и узнала, что случай практически безнадежный. Она тихо попросила у Питера разрешения посидеть рядом с ним. Два часа она не отходила от Питера, пока врачи не сообщили, что его жена мертва. Питера, его приемного сына Нэйла вместе с подругой Сью проводили в отдельную комнату, куда за ними последовала и принцесса. Сью так испугалась при виде покойницы, что поначалу не узнала Диану — решила, что это дама с телевидения. «Называйте меня просто по имени», — сказала принцесса. Она затеяла разговор о повседневных вещах: какие условия в больнице, как себя чувствует принц Чарльз; расспросила Нэйла о его работе в лесничестве. Ей пришло в голову, что Питеру не помешает стаканчик джина, и на поиски отправили телохранителя. Тот ушел и словно в воду канул. Тогда принцесса раздобыла джин для Питера самостоятельно. 53-летний Питер, в прошлом муниципальный служащий, вспоминает: «Она не давала нам упасть духом. Если учесть, что до этого принцесса ровно ничего о нас не знала, можно только удивляться, как профессионально она действовала: сразу нашла подход, не колеблясь принимала решения. Нэйл не раскис только благодаря Диане. Когда мы собирались уходить, он болтал с ней, как со старой знакомой, даже поцеловал в щеку на прощание».

Сам Нзйл вторит отчиму: «Диана такая внимательная, участливая. Сразу видно: можешь на нее положиться. Она знает, что такое смерть и горе».

Питер и Нэйл готовились к похоронам, когда в их дом доставили письмо на бумаге с грифом Кенсингтонского дворца.