Убедившись в том, что заставить престарелого Алексея лично явиться в Константинополь для объяснений по поводу литовских и тверских жалоб не представляется возможным, патриарх Филофей решил действовать путем отправки на Русь своих доверенных людей — сначала некоего Иоанна Докиана (1372 год), а затем — придворного клирика Киприана (1372–1373) (272, 22; 272, 25). Порученцы должны были на месте разобраться в обоснованности обвинений.

Инок Киприан, позднее ставший русским митрополитом, по праву считается одним из самых ярких деятелей эпохи Куликовской битвы. Болгарин по происхождению, воспитанник афонских монастырей, тонкий дипломат, широко начитанный книжник и оригинальный писатель, Киприан явился в Москву из Киева в начале 1374 года и произвел сильное впечатление на здешнее несколько провинциальное церковное общество. Однако цель его миссии встревожила москвичей, привыкших жить «под омофором» святителя Алексея.

Одним из главных жалобщиков на митрополита был тверской князь Михаил, отлученный от церкви за союз с язычником Ольгердом. Прошедший суровую школу церковно-политической борьбы, митрополит Алексей знал, что лучший способ обороны — это наступление. После заключения московско-тверского мира зимой 1373/74 года он не только снял с Михаила отлучение от церкви, но и сам отправился в Тверь вместе с Киприаном. Памятуя об аресте Михаила Тверского в Москве в 1368 году, можно сказать, что митрополит крупно рисковал. Впрочем, его поездка может служить еще одним подтверждением нашей трактовки событий 1368 года в Москве: Михаила Тверского велел схватить юный князь Дмитрий, а убедил отпустить на свободу осторожный митрополит Алексей.

На сей раз Михаил Тверской признал иерархическую власть Алексея и подошел к нему под благословение. Выступал ли он перед Киприаном с публичными обвинениями против Алексея? Едва ли. Но как бы там ни было, митрополит как дипломат переиграл своего тверского недруга. В присутствии самого архипастыря и нового тверского владыки Евфимия обвинения против Алексея естественным образом поутихли.

Чтобы окончательно привлечь на свою сторону патриаршего посла, Алексей из Твери отправился вместе с ним в Переяславль. Там хорошо помнили (и в красках представили Киприану) недавнее опустошительное литовское нашествие на город и неблаговидную роль Михаила Тверского. Патриаршему послу был устроен теплый прием, во время которого он, безусловно, имел личную встречу с будущим героем Куликова поля.

Избегая публичных вердиктов, Киприан вскоре покинул Русь и вернулся в Константинополь. Познакомившись с его отчетом, патриарх счел за лучшее не давать хода обвинениям против митрополита Алексея.

Не имея особых разногласий относительно роли Алексея в деле возвышения Москвы, историки, однако, гораздо осторожнее судят об отношении митрополита к «розмирию» Дмитрия Московского с Мамаем. Существует мнение, что в 60-е годы XIV века между митрополитом Алексеем, стоявшим тогда во главе московского боярского правительства, и бекляри-беком Мамаем «было заключено соглашение („докончание“) как между двумя государственными деятелями, равными по статусу» (265, 79). Москву сближало с Мамаем наличие общего врага — Литвы. «Союзные отношения Мамая с Москвой» были нарушены установленной Мамаем практикой выдачи ханских ярлыков на великое княжение Владимирское одновременно Дмитрию Московскому и Михаилу Тверскому. В Москве это восприняли как «вероломство» и спустя несколько лет ответили «розмирием» с Мамаевой Ордой.

Такая точка зрения заслуживает внимания. Вопрос, однако, состоит в том, сохранил ли митрополит в 70-е годы свои добрые отношения с Мамаем — или стал инициатором их разрыва. В этом отношении весьма примечательно отсутствие Алексея на княжеском съезде в Переяславле в начале 1375 года. Роль духовного наставника собравшихся князей, благословляющего их смелые планы, сыграл игумен Троицкого монастыря Сергий Радонежский.