Ольгерд защищал законные права своего шурина Михаила Тверского от московского произвола. На первый взгляд его миссия выглядела справедливой и благородной. Но из-под маски справедливости глумливо ухмылялся политический расчет. Ольгерда мало интересовал вопрос о том, кто из соперников займет великое княжение Владимирское. Ему нужна была сильная и независимая от Москвы Тверь. Но равным образом ему нужна была и сильная и независимая от Твери Москва. Иначе говоря, он был заинтересован в сохранении в Северо-Восточной Руси двух соперничающих княжеских коалиций. Того же желала и Орда. Отсюда и странное на первый взгляд равнодушие, с которым Мамай наблюдал за опустошением литовцами своего «русского улуса». Падение Москвы нарушило бы сложившийся в регионе баланс сил и повлекло непредсказуемые последствия. Опытный политик, Ольгерд умел просчитывать ситуацию и во всем находить собственный интерес…

Литовское войско не могло долго стоять на морозе посреди уже покрытых снегом полей вокруг Москвы. Воинам нечего было есть и негде было спать. Вся деревянная застройка московского посада была предусмотрительно сожжена перед приходом литовцев. Простояв три дня под стенами новой московской крепости, Ольгерд ушел восвояси, захватив богатую добычу и толпы пленных. Москвичам оставалось только оплакивать погибших, собирать деньги для выкупа пленных и размышлять о том, чьи грехи навели гнев Божий на город.

Легко догадаться, что первым грешником народная молва должна была назвать самого великого князя Дмитрия, а вторым — митрополита Алексея. Оба они, нарушив клятву на кресте, вероломно захватили в плен Михаила Тверского. Отсюда — рассуждали в кабаках народные правдоискатели — и пошла цепочка бед, приведшая к небывалому нашествию литовцев.

Первая в его жизни большая война, которую Дмитрий, конечно, мечтал увенчать блестящей победой, завершилась неудачно. Ольгерд недолго стоял под стенами Москвы не только из-за холодов и домашних тревог. Он достиг своей цели. Москвичи поспешили исполнить все его требования. Был заключен соответствующий договор, во исполнение которого той же зимой Михаил Тверской получил в Тверском княжестве желанные им спорные территории.

«Тое же зимы (1368/69 года) москвичи отьступилися опять Городка и всее чясти княжи Семеновы князю великому Михаилу Александровичу, а князя Еремея отпустили с ним в Тферь» (43, 90).

Вероятно, тогда же москвичи вернули Ольгерду недавно захваченную ими крепость Ржеву (Ржев) — важный стратегический пункт на стыке литовских и тверских владений (177, 197).

Итак, Дмитрий получил от Ольгерда жестокий урок. Но слабых людей неудача ломает, а сильных закаляет. В биографиях великих русских правителей и полководцев можно найти немало примеров тяжких неудач в самом начале пути. Иван Грозный начал казанскую войну с неудачной кампании 1550 года. Петр Великий потерял армию под Нарвой, а Александр I изведал позор Аустерлица. Но умение стойко переносить удары судьбы и делать из своих неудач правильные выводы — отличительная черта подлинно великих людей.

Кашинские происшествия

Михаил Тверской понимал, что москвичи не простят ему нашествия Ольгерда и не оставят своих попыток взять под контроль Тверское княжество. А потому тверскому правителю важно было каким-то образом вывести из игры своего тезку и кузена — 37-летнего кашинского князя Михаила Васильевича. После кончины отца, старого князя Василия Михайловича Тверского, 24 июля 1368 года, Михаил стал единовластным правителем Кашинского удела, занимавшего всю северо-восточную часть Тверского княжества. Его единственный родной брат Василий скончался за несколько лет перед тем. Сам Михаил имел одного малолетнего сына — Василия.