Дмитрий Медведев и тогда, и позже принимал участие в составлении некоторых учебников по проблемам права. Он не участвовал в политических событиях и выборах 1990 года, по крайней мере активно, хотя и входил в большую, но не оформленную группу сторонников Анатолия Собчака, престиж которого в университетских юридических кругах был тогда очень высок.

Условия и уровень жизни жителей Ленинграда начали резко падать уже осенью 1991 года, а в первые месяцы 1992 года в городе возникла угроза голода, начались забастовки. Город продолжал бедствовать также летом и осенью 1992 года. Дмитрий Медведев должен был искать для себя дополнительный заработок. В юридических консультациях нуждались тогда многие только что возникшие фирмы. В одной из таких фирм – ЗАО «Илим Палп Энтерпрайз», или просто «Илим» – Дмитрий Медведев начал в 1993 году работать как директор по юридическим вопросам. Это было целлюлозно-бумажное производство.

Фирма «Илим» приобретала также пакеты акций лесопромышленных предприятий. В этой связи, но уже в 1998 году, Дмитрий Медведев вошел ненадолго в совет директоров ОАО «Братский промышленный комплекс» – как представитель питерского «Илима». Больших доходов Д. Медведеву юридическая деятельность не давала, да и сама целлюлозно-бумажная отрасль на Северо-Западе России в 1990-е годы переживала время упадка. Во всяком случае, семья Медведевых продолжала и в начале 1990-х годов жить очень скромно. Однако они и не бедствовали. Основным местом работы Д. Медведева оставался университет.

Уже работая в бизнесе, Дмитрий Медведев смог купить свою первую квартиру из трех комнат в считавшемся тогда элитным Московском районе Санкт-Петербурга. После 30 лет жизни в тесной «хрущевской» квартирке на окраине города Д. Медведев воспринимал переезд в новую квартиру как важнейшее событие в своей жизни. «Помню, – говорил он позже, – счастье испытал невероятное, ни с чем не сравнимое» [3] .

Через год с небольшим после переезда в новую квартиру у супругов Медведевых родился сын Илья. В 2008 году ему исполнилось двенадцать лет.

В компании «Илим Палп Энтерпрайз» Дмитрий Медведев возглавлял юридический департамент с 1994 по 1999 год. Эта фирма успешно преодолела кризисные годы и в дальнейшем развивалась достаточно быстро. К началу 2008 года это был самый крупный в России целлюлозно-бумажный холдинг. В рекламном проспекте этого холдинга, изданном в 2005 году, можно было прочесть: «“Илим Палп” – одна из десяти крупнейших мировых компаний по объемам производства товарной продукции – товарной целлюлозы, а также собственных лесных запасов и лесозаготовки. Предприятие “Илим Палп” производит 60% российской товарной целлюлозы и 85% коробочного картона. Корпорации ежегодно инвестирует более 10 миллионов долларов в реализацию экологических программ. “Илим-Палп” – это крупнейший поставщик целлюлозно-бумажной продукции на динамично развивающийся рынок Китая».

Работа в Совете директоров этой компании очень многое дала Дмитрию Медведеву в понимании бизнеса. Уже после того, как Д. Медведев перешел на работу в высшие эшелоны власти в Москве, он нередко приглашал к себе для общения и беседы главу холдинга «Илим» Захара Семушкина.

К занятиям спортом Дмитрий Медведев был привержен всегда. В детстве он занимался греблей и плаванием, а в студенческие годы – тяжелой атлетикой и футболом.

Из собственных увлечений он отмечал фотографию, которой начал заниматься в четвертом классе в кружке при Дворце пионеров на Невском. Он много фотографирует и сегодня, но уже в Москве или во время своих многочисленных командировок. Говоря о музыкальных пристрастиях, Дмитрий Медведев признавал свои симпатии к тяжелому року и особенно к такой группе как «Deep Purple». Нет никакого сомнения в том, что в феврале 2008 года на праздник по случаю 15 лет «Газпрома» именно по просьбе Дмитрия Медведева эту группу британских рокеров пригласили исполнить свои лучшие хиты в Москве.