Закончив Школу-студию в 1957 году, Табаков был зачислен в труппу драматического театра имени Станиславского. Однако пребывание его там оказалось недолгим. Вместе с сокурсниками по Школе-студии он организовал при МХАТе студию молодых актеров (будущий театр «Современник»). Студия появилась на свет благодаря активному участию О. Ефремова, И. Кваши, Г. Волчек, О. Табакова, В. Сергачева и др. В качестве дебюта была выбрана пьеса В. Розова «Вечно живые», на роли в которую были приглашены как сами студийцы, так и «варяги» из других театров (Л. Харитонов, Л. Губанов, Л. Толмачева). Репетировали в течение четырех месяцев в основном по ночам, так как днем все были заняты на учебе или на работе в других театрах. Даже премьера спектакля (8 апреля 1957 года) состоялась в полночь. Однако, несмотря на это, зал филиала МХАТа на улице Москвина был полон зрителями. Это и понятно: ведь за последние 15 лет в Москве не появилось ни одного молодого студийного коллектива.

При МХАТе студия молодых актеров просуществовала всего несколько месяцев — до третьей премьеры, которой была пьеса Э. де Филиппо «Никто» (здесь Табаков исполнил сразу три роли: богатого американского туриста, уличного продавца напитков и фельдшера). Этот спектакль и переполнил чашу терпения стариков из МХАТа. Студийцев уличили в «левачестве», попрании традиций, и новый коллектив вынужден был отпочковаться и уйти в свободное плавание. После четырех лет скитаний по разным углам театр «Современник» наконец получил собственное здание на площади Маяковского.

Каким был наш герой в 50-е годы? Вот что вспоминает его коллега по театру И. Кваша: «Табаков и в те годы любил поесть. О, это была не любовь, а настоящая страсть… Он ведь всегда делал запасы. Даже когда у него не было квартиры и он снимал комнату. И мы, вечно голодные, совершали на них налеты. Происходило это так: мы входили к нему в комнату. 2–3 человека его держали, и кто-нибудь искал запасы под шкафом, за шкафом. Находили. Доставали. Вскрывали на его глазах. И все это сжиралось на его глазах. Он орал на нас (это же страшно, когда отнимают любимое). Только после этого его отпускали. У него всегда были вкусные компоты и консервы.

А однажды на гастролях Ефремов заболел. Ему прислали мед с лимоном и что-то там еще вкусное. А так как Ефремов встать не мог, то каждый день Табаков приходил к нему в комнату, вскрывал шкаф и на глазах больного начинал есть это «целебное». Олег кричал: «Уйди, оставь, это мне мама прислала», а Лелик (так мы его называли), чавкая и смакуя, съедал несколько ложечек и уходил. Потом приходил на следующий день.

Надо сказать, что у него были термины, главный из которых — еда качественная и некачественная. Бывало спросишь: «Лелик, качественная еда в этом ресторане?» В точности ответа можно было не сомневаться».

Между тем параллельно с учебой в Школе-студии Табаков с середины 50-х годов стал активно сниматься в кино. Правда, в основном это были эпизодические роли, которые сегодня мало кто помнит. Настоящий дебют молодого актера в кино мог состояться в 1957 году, когда он снялся в одной из главных ролей (Саша Комлев) в картине Михаила Швейцера «Саша вступает в жизнь». Однако судьба этой картины сложилась не лучшим образом. Первоначально фильм назывался «Тугой узел» и рассказывал о том, как председатель одного из колхозов усыновил сына умершего секретаря райкома Сашу. Однако цензорам не понравился образ председателя в исполнении актера Владимира Емельянова (актер играл прожженного бюрократа), режиссеру дали задание взять на эту роль другого исполнителя и решить образ в положительном ключе. Так в фильме появился актер Иван Переверзев. Картине дали более оптимистическое название — «Саша вступает в жизнь» — и выпустили на экран (правда, ограниченным тиражом). Так что громкого дебюта у Табакова тогда не получилось.