Наконец-то появилась возможность запастись свежей водой, привести в порядок суда, собрать разобранные галеры-пинасы и хоть немного размять людей на берегу.

А дальше в ситуацию вмешался Его Величество случай. Во время шторма от основных сил флотилии Дрейка оторвались два небольших судна — "Фрэнсис" и "Дилайт". Догоняя ушедших вперед, они неожиданно нарвались на пять быстроходных испанских фрегатов под командованием генерал-капитана Педро Тельо де Гусмана и адмирала Гонсало Мендеса де Кансо. Это были фрегаты, посланные как раз для того, чтобы забрать сокровища с поврежденного в Сан-Хуане галеона. Началась погоня, в результате которой "Франсис" был взят на абордаж, а "Дилайту" удалось улизнуть. Но это уже ничего не значило. Английские пленные опять оказались весьма словоохотливыми и поведали испанским адмиралам о целях экспедиции, в которой они участвуют.

После этого фрегаты Тельо и Мендеса немедленно помчались к Пуэрто-Рико, чтобы успеть оказаться там раньше англичан.

Когда капитан "Дилайта" доложил Дрейку о захвате "Фрэнсиса", тому стало совершенно ясно, что произошла настоящая катастрофа. Англичане лишались самого главного — фактора внезапности, на котором и строился весь расчет успеха.

Снова начали совещаться. Снова пошли разногласия.

— Нам следует немедленно пуститься в погоню за фрегатами и не дать им возможности предупредить об опасности Пуэрто-Рико! — настаивал Дрейк.

— Если внезапности достичь уже не удалось, нам следует явиться у Пуэрто-Рико во всеоружии! — заявил Хокинс. — Для этого нам следует, наоборот, никуда не торопиться, а сначала завершить сборку семи пинасов, ремонт судов, установку дополнительных пушек, обеспечить команды свежим провиантом и водой и только после этого следовать к Сан-Хуану.

Так как Хокинс к этому времени был уже тяжело болен, то и дело хватаясь за сердце, Дрейк поступил достаточно благородно — не стал настаивать на своем предложении, что было непростительной ошибкой с его стороны.

Из хроники событий: "4 ноября флот поднял паруса. Перед этим провиант, находившийся на борту транспорта "Ричард", Дрейк велел распределить среди экипажей других кораблей, после чего указанное судно затопили.

От Гваделупы флот двинулся на норд-норд-вест, на следующий день прошел мимо островов Монтсеррат, Редонда, Невис, Сент-Кристофер, Сент-Эстатиус и Саба, потом повернул на норд-вест и 7 ноября достиг Виргинских островов. Дрейк, по всей видимости, хотел выдержать паузу, чтобы дать испанцам время успокоиться и ослабить бдительность. 8 ноября Баскервиль и его офицеры снова провели на берегу военные учения, тогда как часть моряков занялась рыбной ловлей и охотой на птиц.

На пятый день, после рекогносцировки, Дрейк перевел весь флот в более безопасное место, где его не могла обнаружить испанская разведка. Оттуда англичане ушли с попутным бризом в среду утром 12 ноября, взяв курс на северо-восточную оконечность Пуэрто-Рико. Впереди двигались пинас с опытным пилотом-мулатом — уроженцем Вест-Индии — и несколько шлюпок, которые показывали остальным двадцати трем кораблям, куда держать курс.

Вопреки расчетам Дрейка, испанцы не утратили бдительности. Отказавшись от первоначального плана отправить сокровища в метрополию на быстроходных фрегатах, они решили использовать указанные суда для укрепления обороны Сан-Хуана. Педро Тельо де Гусман и Гонсало Мендес высадили полсотни своих людей на берег, чтобы усилить ими гарнизон крепости Сан-Фелипе-дель-Морро. Эта крепость была построена на скалистом выступе полуострова, прикрывая собой город и контролируя узкий вход во внутреннюю гавань. Причалы в гавани охранялись батареей Санта-Элена. На восточной окраине города находились батареи бухты Моррильо и залива Каброн (что между мысами Эскамброн и Эль-Бокерон), а перешеек, связывавший полуостров с Большой землей, защищали батарея Сан-Херонимо-дель-Бокерон и укрепление у моста Сан-Антонио.