Вскоре Дрейку доложили, что в страшных мучениях умер капитан Клиффорд, скончался ночью, через некоторое время не стало и Брута Брауна. Дрейк, согласно одной из легенд, якобы сказал по этому поводу:

— Ах, дорогой Брут, я мог бы печалиться о тебе, но сейчас, увы, у меня нет времени разводить сантименты.

Между тем наступало время решительных событий битвы за Сан-Хуан.

Историк Губарев пишет: "В четверг 13 ноября, примерно в восемь часов утра, испанцы увидели английский флот напротив входа в гавань. Корабли стали на якорь возле островов Кабрас и Каньюэло; между ними и Большой землей проходил узкий канал, изобиловавший мелями. Пройти через него не рискнуло бы ни одно судно, поэтому жители города даже не позаботились о его защите. С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под защитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, отправил к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.

С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элены открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты "Санта-Исабель", "Санта-Магдалена" и "Санта-Клара" и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — "Санта-Магдалена" — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата "Санта-Исабель", которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.

Пожар на "Санта-Магдалене" озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, "не считая множества раненых". Свои потери они оценили в "сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем".

Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд.