Во время стоянки в бухте удалось перехватить проходившее мимо испанское судно, где нашли письмо с описанием атаки Дрейка на Сан-Хуан и перечислялись понесенные потери.

Из воспоминаний участника событий: "20-го генерал пошел на веслах к "Фениксу", "Дилайту" и каравелле и велел им сняться с якоря и стать правее, напротив устья быстрой речки… к югу от других судов, на расстоянии лиги или более. Генерал поднялся вверх по этой реке на три или четыре лиги и захватил в тех местах лошадей; сэр Томас Баскервиль пошел на веслах вверх по реке и простоял там всю ночь, а потом прошел в глубь страны на три или четыре лиги.

23-го мы разгрузили барк, называвшийся "Пулпит", и сожгли его. В три часа пополудни, когда мы были готовы отплыть, на борт "Дифайенса", нашего адмиральского судна, прибыл некий испанец с женой, который боялся жестоких мучений за то, что не ушел в город согласно приказу генерала этого острова, который велел всем боеспособным мужчинам из состава флота прибыть в город, чтобы оборонять его от нас. Затем мы отошли к северо-западу, подальше от гряды подводных скал, лежащих в четырех или пяти лигах от южной окраины острова".

Завершив ремонт, пополнение припасов и постройку пинас, флотилия была готова к продолжению плавания. При этом Дрейк, освободив несколько испанских пленных, передал с ними письмо губернатору Пуэрто-Рико. Это письмо сохранилось.

"Письмо Фрэнсиса Дрейка полковнику Педро Суаресу, губернатору Пуэрто-Рико. Зная, что Ваша милость является джентльменом и солдатом, я пишу это письмо, дабы уведомить Вас о том, что всякий раз, когда я общаюсь с представителями испанского народа, я оказываю им честь и уважение, освобождая лиц, принадлежащих к оному, причем не в малом, а в большом количестве. Так, когда наши люди подожгли Ваши фрегаты, некоторые испанцы спаслись от ярости огня, каковые как побежденные враги не испытали от нас никакого жестокого обращения, а пользовались правами военнопленных.

От них стало известно, что капитан дон Педро Тельо захватил небольшое судно из состава нашего флота, имевшее на борту двадцать пять англичан или более, обращаясь с ними хорошо, как и положено в честной войне… Поскольку в этом городе имеются солдаты и джентльмены, я не сомневаюсь, что с моими людьми будут обращаться хорошо и предоставят им свободу в соответствии с обычаями честной войны. Я надеюсь на это, и сам буду поступать таким же образом. Готов служить Вашей милости во всех делах, кроме тех, что касаются защиты флага ее священного Величества королевы Англии. Фрэнсис Дрейк, 23 ноября 1595 года".

На следующий день флотилия продолжила плавание.

"25-го мы шли на юго-запад, — вспоминал впоследствии один из участников экспедиции, — и увидели Мону — низкий и плоский остров, расположенный между Эспаньолой и Сан-Хуан-де-Пуэрто-Рико. В этот день "Иксчейндж" капитана Уинтера потерял свой бушприт, и в начале ночи "Феникс" был отправлен назад на его поиски; в ту же ночь, с Божьей помощью, он встретился с ним и оставался возле него до утра, когда принял с него малый канат для буксировки. Однако в девять утра на нем были сломаны грот-мачта и фока-рей, так что они были вынуждены забрать с него мелкие вещи и людей, а судно затопить. Затем мы пошли на зюйд-зюйд-ост за флотом, и 26-го утром увидели наш флот снова".

Вскоре на горизонте появился остров Кюрасао. Флотилия бросила якоря, но удобной гавани не наши, а потому плавание было продолжено.

"Воскресным утром, в последний день ноября, мы заметили три или четыре небольших острова, называемых Монхес, между Арубой и северной оконечностью материка, — вспоминал впоследствии все тот же участник плавания.