Несмотря на то что отец продолжал питать надежды на то, что его сын после окончания школы получит серьезную профессию (Райкин-старший прочил отпрыску юридическое поприще), однако сам Аркадий мечтал только об одном – стать артистом. Поэтому в старших классах он все свободное время проводил в драматическом кружке. Очень часто это плохо сказывалось на учебе, но будущему сатирику несказанно повезло – учителя ему многое прощали. По его же словам:

«Если бы я был просто бездельником, со мной наверняка бы не либеральничали. Но поскольку у меня был достаточно выраженный круг интересов, педагоги предпочитали делать вид, будто не замечают, как я всеми силами уклоняюсь от точных наук. К моему увлечению искусством относились с пониманием. Поощряли мои занятия в школьной самодеятельности. И не видели ничего ужасного в том, что больше всех предметов я люблю рисование…»

Этот либерализм школьных учителей имел под собой объяснение. Дело в том, что в те годы в стране шла широкомасштабная кампания по духовному и физическому воспитанию молодежи. И в то время как председатель ВСНХ и ОГПУ Ф. Дзержинский со товарищами ликвидировали в стране детскую беспризорность, направляя беспризорников в школы и детские дома, то школьные учителя ориентировали учеников на раскрытие своих талантов в самых разных областях жизни. Поэтому почти в каждой школе открывались кружки по интересам, которые способствовали тому, чтобы дети могли опробовать там свои таланты. Райкин выбрал драматический кружок, через который он попал в Театр юного зрителя, организованный в 1922 году в Петрограде А. Брянцевым. Два года спустя впервые ленинградские школы направили в ТЮЗ своих делегатов, чтобы те приняли активное участие в жизни этого театра: обсуждали спектакли, рассказывали о них своим одноклассникам. Ребят, которые были прикреплены к ТЮЗу, называли «полпредами зрителей», и от своих сверстников они отличались тем, что носили на руках голубые повязки. Точно такую же повязку одел в середине 20-х на свою руку и Райкин. Однако носил ее не долго, поскольку очень скоро серьезно заболел и вынужден был почти год не выходить из дома. Что же случилось?

В начале 1925 года, катаясь на коньках, Райкин сильно простудился. Ангина дала осложнение на сердце. После этого ревматизм и ревмокардит надолго приковали подростка к постели. Прогнозы врачей были малоутешительными, и родители готовились к самому худшему. Однако организм мальчика оказался сильнее болезни. Он выжил, но теперь ему предстояло буквально заново учиться ходить. А едва ноги его обрели прежнюю силу, как Райкина снова потянуло… в ТЮЗ.

Посмотрев весь тамошний репертуар, Райкин в старших классах перекочевал в другой театр – Театр драмы имени А. Пушкина, где играли тогда замечательные артисты: Симонов, Певцов, Горин-Горяинов, Корчагина, Тиме, Юрьев и др. По словам А. Райкина:

«Я лез в театр через все мыслимые и немыслимые щели, как-то раз даже через дымовую трубу, хотя в это и трудно поверить. Смотрел спектакли из будок суфлера и осветителя. Меня знали все контролеры и рабочие сцены, поначалу гоняли, но потом привыкли и иногда даже помогали спрятаться от грозных режиссеров и нервничающих артистов. Мне было совершенно неважно, что я, допустим, смотрел этот спектакль сорок три раза. Больше того, я вообще предпочитал смотреть не из зала, а из-за кулис.