Заркович в Индиана-Харборе был легендарной личностью. «Самый настоящий павлин» — как определил его позднее один индианский журналист. Заркович разъезжал по улицам Ист-Чикаго в фетровой шляпе и костюмах такой расцветки, что заслужил прозвище Шейх. Он был в молодости хорошим патрульным, ретиво поддерживал порядок в местных игорных домах и борделях и в 1926 году был назначен начальником полиции. Во второй половине 1920-х годов ему трижды предъявляли обвинение в коррупции и один раз осудили — в 1929 году — за нарушение законов о запрете алкоголя. Однако по тому же самому делу оказалась за решеткой чуть ли не половина властей Ист-Чикаго, и никого не удивило, что Заркович сумел вернуться в полицию. Более того, пребывание в тюрьме даже укрепило его связи с политиками округа Лейк. В начале 1930-х годов Заркович знал всех, кто что-то значил в политической жизни Северо-Западной Индианы, а также многих других, начиная с Уильяма Мюррея (судья на процессе Диллинджера в Кроун-Пойнте) и до помощника Луиса Пикетта — Арта О'Лири. С последним они были знакомы много лет.

Анна Кампанас познакомилась с Мартином Зарковичем очень давно, в самые первые дни после своего приезда в Ист-Чикаго. Материалы бракоразводного дела супругов Заркович 1920 года показывают, что она знала полицейского даже слишком близко. В заявлении, поданном в суд миссис Заркович, супруга полисмена обвиняет Анну в «более чем дружеских» отношениях со своим мужем. Заркович остался главным покровителем Анны, после того как она открыла в 1921 году свой первый бордель в близлежащем городе Гэри. К 1923 году ее дела пошли так хорошо, что она арендовала отель на 46 номеров под названием «Костур». Это было на редкость злачное место, в котором постоянно случались перестрелки и поножовщины, и полиция окрестила его «Ведро крови». Анна вела бизнес под именем Кэтти Браун и получила известность в криминальных кругах как Кэтти из «Костур-хауса».

Связи Зарковича с властями округа Лейк помогли Анне выйти сухой из воды после нескольких арестов. Ее дважды осуждали, но оба раза губернатор Индианы подписывал ей помилование. Везение закончилось в 1932 году: после ее очередного ареста новоизбранный губернатор-реформатор Пол Макнатт отказал ей в помиловании. «Ведро крови» прикрыли, и перед Анной замаячила грозная перспектива — федеральные иммиграционные власти собрались депортировать ее из Америки.

Потерпев поражение, она отступила на заранее подготовленные позиции — переехала в Чикаго. Там она имела связи еще с 1928 года, когда вышла замуж за румынского иммигранта Александра Сачу, который переделал свою фамилию на английский лад: Сейдж. У Анны Сейдж оказалось достаточно денег на то, чтобы купить в северной части города дом для сдачи квартир внаем. Впрочем, возможно, этот дом функционировал как бордель. В 1933 году супруги развелись, и дом был продан. Анна сменила несколько мест жительства и в конце июня 1934 года вселилась в квартиру на Халстед-авеню. Она по-прежнему занималась сводничеством, хотя уже не посвящала этому все свое время. Ее беспокоил процесс рассмотрения документов о депортации, длившийся уже давно.

Подругой этой женщины и была Полли Гамильтон — девушка из Северной Дакоты, переехавшая в 1920-е годы в Гэри, где она вышла замуж и потом развелась с местным полицейским. Муж Полли каким-то образом был связан с отелем «Костур». В каком качестве Гамильтон жила в квартире Анны на Халстед-авеню, не совсем ясно. Практически во всех рассказах о последней любви Диллинджера ее называют официанткой. Однако в материалах ФБР она неоднократно квалифицируется как проститутка: возможно, Сейдж использовала свою квартиру в качестве притона, а Гамильтон подрабатывала проституцией.