В воскресенье 1 июля Анна Сейдж въехала в квартиру на Халстед-авеню, следом за ней там поселилась Полли Гамильтон, а через три дня к ним присоединился Диллинджер. Хозяйка дала ему два ключа — от комнаты и от кладовки, куда он поместил оружие и бронежилет. Диллинджер обернул ключи резиновым бинтом и носил их в кармане. В тот день, когда он въехал в квартиру, Полли позвонила своему начальнику в кафе «Эс-энд-Эс» и сказала, что попала в аварию и не сможет несколько дней ходить на работу. Затем она взяла отпуск на три недели и все время проводила с Диллинджером.

Бандит оказался очень милым постояльцем. На вопросы о еде Диллинджер отвечал женщинам, что он, в конце концов, всего лишь сельский паренек из Индианы, и они скоро пристрастились к его излюбленному меню: пресным лепешкам с куриной подливкой, бифштексам, клубнике и иногда лягушачьим лапкам. После ужина Диллинджер, как и во времена, когда он жил с Билли, надевал фартук и мыл посуду. Когда было нечем заняться, играл в карты с Анной и ее сыном Стивом — обычно в пинокл. Несколько раз они с Полли садились играть пара на пару против Стива и его подруги. Ходили вчетвером в кинотеатр «Гренада» на фильм «Вива Вилла» с Уоллесом Бири и в «Марбро» на фильм «Ты говоришь мне» с Уильямом Клодом Филдсом. Стив Чиолек считал «Джимми» отличным парнем.

Впервые за последние несколько месяцев Диллинджер отдохнул. Ему нравился этот район. Он купил новую белую рубашку в магазине Уорда Митчелла, сделал несколько ставок в букмекерской конторе, которая находилась в помещении над кинотеатром «Биограф», и подстригся в парикмахерской в том же здании. Много позже газета «Чикаго дейли ньюс» выяснила, насколько Диллинджер чувствовал себя уверенно: он четыре раза заходил в дом, где располагалось чикагское сыскное бюро. Полли хотела получить новое место официантки, и ее будущий работодатель требовал медицинскую справку. Медосмотр проводился в том же доме, что и сыскное бюро. Диллинджер четыре раза ждал свою подругу на тринадцатом этаже, а двумя этажами ниже чикагская полиция занималась его Розыском.

Привыкая к новому образу жизни, Диллинджер тем не менее не порывал связей с О'Лири и Ван Митером. Вечером во вторник 10 июля Диллинджер и Ван Митер взяли своих подружек и отправились на Всемирную выставку, где долго бродили в толпе на берегу озера. Через два дня Диллинджер встретился с О'Лири, и они вдвоем отправились в южные пригороды, где возле некоей закусочной их поджидал Ван Митер. Двое бандитов поговорили полчаса в машине Ван Митера, а потом вернулись к О'Лири. Этот последний слышал, как Ван Митер жаловался на Нельсона. По всей видимости, несогласия возникли по вопросу о том, как распорядиться какими-то ценными бумагами.

— Я говорил об этом с Джимми, — рассказывал Ван Митер, — и сказал, что не собираюсь платить ему двадцать пять сотен баксов. Пошел он к чертовой матери!

— Он на тебя тоже всегда жалуется, — сказал Диллинджер.

— У нас получился тяжелый разговор. Я думал, мы сейчас достанем пушки и начнем палить друг в друга.

— Плюнь на это, Ван, — посоветовал Диллинджер. — С Нельсоном все равно покончено. Он больше не в нашей команде.

— Вот это правильно, — ответил Ван Митер. Уходя, он напомнил Диллинджеру: — Не забудь про «суп».

По дороге в Чикаго Диллинджер рассказал О'Лири о деле, которое они задумали. Речь шла об ограблении поезда. Это было предложение приятеля Нельсона, Джимми Мюррея, который десять лет назад разработал план, осуществленный братьями Ньютон в Раундауте. Мюррей клялся, что поезд, который предстоит ограбить, тоже будет перевозить миллионы. «Это будет самое громкое дело в мире! — восклицал Диллинджер.