Скаредность Ван Митера заставила Диллинджера через два дня, в субботу 14 июля, еще раз встретиться с О'Лири. Ассистент хирурга Гарольд Кэссиди добивался платы за лечение раны, полученной Ван Митером в Саут-Бенде. Диллинджер, О'Лири и Кэссиди встретились во второй половине дня на углу Кедзи и Норт-авеню. Диллинджер отдал врачу 500 долларов, сказав, что это от Ван Митера. Скорее всего, он отдал свои деньги. Таким образом он хотел разрядить напряжение: ему было совсем не нужно, чтобы кто-то рядом остался недоволен.

Воскресенье Диллинджер провел с Полли Гамильтон. Во время прогулки она с подругой отлучилась — поехала покататься на велосипедах, а он несколько часов наблюдал за тем, как Стив Чиолек играет в софтбол. Вернувшись, Полли увидела, что Диллинджер угощает пивом обе команды. Он, похоже, совсем ничего не боялся. К ночи они вернулись в квартиру на Холстед-авеню. А на следующее утро Диллинджер прочел в газетах о страшной перестрелке на северо-западе города. Это было дело рук Нельсона.

Этой ночью Нельсон устроил сходку «своей собственной» банды на лесной дороге в отдаленных северных пригородах. Первыми приехали Джонни Чейз и Фацо Негри, потом Джек Перкинс. Они потушили фары своих черных «фордов» и вышли поговорить. Хелен оставалась в машине и при свете фонарика читала журнал.

Бандиты увлеклись разговором и не услышали, как около двух часов ночи рядом с ними оказались двое патрульных — Фред Макалистер и Гилберт Кросс. Полицейские проезжали мимо, направляясь домой после долгого рабочего дня. Макалистер заметил в лесу машины с потушенными огнями и решил узнать, в чем дело. Он свернул на отрезок проселочной дороги, остановился и вышел. Он увидел четырех мужчин.

— Что случилось? — спросил Макалистер.

— Ничего не случилось, — ответил кто-то из них.

Вслед за этими словами раздалась автоматная очередь, по всей видимости из автомата Нельсона. Макалистер получил рану в плечо и упал, пули полетели в полицейскую машину. Шесть из них попали в Кросса. Он сумел открыть дверцу и скатился в канаву. Неизвестные сели в «форды» и уехали, бросив истекающих кровью полицейских на произвол судьбы. Макалистер расстрелял вслед отъезжавшим машинам всю обойму своего пистолета. У него хватило сил довезти товарища до больницы. Они оба выжили.

На следующее утро эта перестрелка попала на первые полосы чикагских газет. Журналисты предполагали, что это дело рук Диллинджера. ФБР послало агента Артура Маклохона в больницу Де-Плейнса, чтобы опросить раненых полицейских. Он показал им фотографии Хелен Джиллис и Микки Конфорти, но полицейские их никогда не видели. В полиции Маклохона стали уверять, что стреляли бутлегеры, охранявшие незаконный алкогольный завод на 2000 галлонов, — он был обнаружен в двухстах пятидесяти ярдах от места перестрелки. Поговорив с несколькими полицейскими, Маклохон написал Коули: «Все они абсолютно уверены, что банда Диллинджера не имеет отношения к этому делу».

На том и кончилось. Коули посвящал большую часть времени делу Нельсона. Агенты арестовали приятеля бандита — автомеханика Клэри Лидера, но отпустили его, после того как Лидер сказал, что не видел Нельсона несколько лет. Самая интересная ниточка расследования завязалась в понедельник 9 июля. За несколько дней до этого бюро внедрило информатора в офис Луиса Пикетта. Имя осведомителя вымарано в архивных документах ФБР, но кто бы это ни был, он попросил агентов взять Пикетта в этот день под наблюдение.