Руководство двумя академиями приносило Дашковой как радости, так и огорчения. Последние были связаны не только с конфликтами с генерал-прокурором и фаворитами, но и с размолвками с самой императрицей: «Я предвидела, что между мной и императрицей возникнут неоднократные недоразумения», — писала Екатерина Романовна в связи со своими назначениями. По сути дела отношения императрицы к Дашковой лишь внешне выглядели лояльными, но без доверительности и теплоты. Более того, императрице будто бы доставляли радость и удовольствие невзгоды, переживаемые Екатериной Романовной в эти годы.

У княгини сложились не лучшие отношения с детьми: дочерью Анастасией и сыном Павлом. Отчасти в этом повинна сама Дашкова, деспотически опекавшая дочь и сына — будучи взрослыми, они находились под пристальным ее надзором; она контролировала каждый их шаг, и когда те освобождались от опеки, то давали волю своим неуравновешенным поступкам, что приводило ее к огорчениям, от которых она заболевала.

Дочь Анастасия оказалась существом пустым и безнравственным. Она была выдана замуж за Щербинина, но развелась с ним отчасти потому, что не сошлась характером со свекром, отчасти потому, что была кокеткой и прославилась мотовством и такой расточительностью, что ее имения оказались под опекой.

Еще больше огорчений доставил сын. Внешностью он напоминал красавца отца и, отправившись на юг, где служил у Потемкина, вел разгульную жизнь. В Киеве он встретил дочь купца Алферова и без благословения матери женился на ней. Княгиня узнала об этом от посторонних, сын удосужился известить ее об этом только два месяца спустя. Расстроенная мать написала ему короткое и холодное письмо: «Когда твой отец намерен был жениться на дочери графа Воронцова, он на почтовых поскакал в Москву, чтобы испросить позволения у своей матери. Ты уже обвенчан — я это знала прежде. Я знаю также и то, что моя свекровь не более меня заслуживала иметь друга в моем сыне».

Женитьба сына — самый тяжелый удар для княгини; ею овладели тоска и чувство одиночества, пессимизм. Она пыталась обрести утешение в академической службе, но вдохновение покинуло ее.

Как реагировала императрица Екатерина на житейские неудачи Екатерины Дашковой? Похоже, они доставляли ей удовольствие и радость.

В 1788 году свиньи Нарышкина, соседа по даче княгини, разрыли ее цветник. Княгиня велела загнать двух свиней в сарай и убить их. Между соседями возникла тяжба. 30 октября 1788 года А. В. Храповицкий записал в Дневнике: «Дашкова побила Нарышкиных свиней; смеясь сему происшествию (императрица. — Н. П.), приказала скорее кончать дело в суде, чтоб не дошло до смертоубийства». 2 ноября новое бесстрастное свидетельство Храповицкого: «Княгиня Дашкова прислала к графу Александру Матвеевичу Дмитриеву-Мамонову с изъяснением о свиньях. Тот (Нарышкин. — Н. П.) любит свиней, а она цветы, от того все дело вышло».

Императрицу это событие так развеселило, что она сочла необходимым известить об инциденте князя Потемкина, причем в тональности описания его нетрудно обнаружить нотки злорадства — дескать, умная женщина дала повод для злословия окружающим. 7 ноября Екатерина писала Потемкину: «Какие дурачествы делает княгиня Дашкова в своей ссоре с обершенком Нарышкиным, ты себе представить не можешь. И ежедневно выходит новая комедия между ними, и все над ними смеются».

Императрица как бы радовалась, что у сильной женщины с цельным характером, энергичной и деятельной, можно обнаружить слабость, являющуюся следствием ее тяжелого характера.