Если луч поляризованного света проходит по пути из одной призмы Николя в другую через воздух или воду, с плоскостью его колебания ничего не происходит. Сквозь вторую, параллельно ориентированную, призму свет проходит без каких-либо существенных изменений.

Однако в 1815 году французский физик Жан Батист Био обнаружил, что если поляризованный свет проходит сквозь кристалл кварца, то плоскость его колебаний при этом изменяется. После того как поляриметр был доработан, оказалось, что свет, пропущенный через кристалл кварца, становится заметно тусклее, проходя через вторую призму Николя, — ее опять приходилось вращать до тех пор, пока она не оказывалась ориентированной параллельно новой плоскости колебаний световой волны, измененной под влиянием кварца. Угол этого изменения можно измерить с достаточной точностью по изменению угла ориентации второй призмы Николя, необходимого для того, чтобы свету вернулась прежняя яркость (рис. 36).

Кроме того, Био показал, что и при прохождении поляризованного света сквозь растворы некоторых органических веществ, например скипидара или камфоры, плоскость его колебаний тоже может изменяться. Именно это свойство вещества и именуется «оптической активностью». Био считал, что причиной ее должна служить какая-то асимметрия в структуре оптически активных веществ, приводящая к искривлению луча света всегда в одном и том же направлении. По его мнению, в «симметричных» веществах плоскость колебаний света тоже искривляется, но одинаково во всех направлениях, так что внешне никаких изменений незаметно.

В 1848 году молодой французский химик Луи Пастер (тогда ему было только двадцать шесть лет, и ему еще предстояло сделать одну из самых блестящих карьер в научном мире) ошеломил ученую общественность тем, что доказал, что так оно и есть — но крайней мере, в отношении кристаллов (рис. 37). На примере кристаллов виннокислого аммония он обнаружил, что кристалл выделяется в двух видах, оба из которых асимметричны и являются точным зеркальным отражением друг друга, так же как руки и ноги человека.

Пастер очень осторожно, с помощью микропинцета и увеличительного стекла, разделил кристаллы на две кучки — левосторонние в одну, правосторонние в другую, — и оказалось, что раствор каждой из этих кучек проявляет свойство оптической активности! Если же оба раствора смешать, то в получившейся смеси оптической активности не наблюдается.

Разделение равномерной смеси кристаллов обоих видов надвое по разделительному признаку — это увеличение упорядоченности, а значит — уменьшение энтропии. В нашем примере с игральными картами это равносильно тому, чтобы взять перетасованную колоду и рассортировать на две половины, красные отдельно, черные отдельно. Перед нами, кстати, замечательный пример того, как локальное уменьшение энтропии происходит за счет ее глобального увеличения. Пастеру приходилось напряженно вглядываться в увеличительное стекло и аккуратно брать кристаллики микропинцетом. Понятно, что увеличение его энтропии имело гораздо большее значение, чем произведенное им уменьшение энтропии среди кристаллов.

Так или иначе, Пастер сумел доказать наличие асимметрии только для кристаллов. А в растворах оптически активные вещества представлены в виде молекул. Так где же там может скрываться асимметрия? В самих молекулах, что ли?

Правильный ответ — да! Он был получен в 1874 году, когда двое молодых химиков, голландец Якоб Хендрик Вант-Гофф (двадцать два года) и француз Жозеф Ашиль ле Бель (двадцать семь лет) независимо друг от друга выдвинули новую теорию атома углерода, с помощью которой удалось усовершенствовать систему записи формул Кекуле с учетом некоторых новых фактов.

При изображении структурных формул по методике Кекуле четыре связи, которыми обладает углерод, принято рисовать торчащими во все четыре стороны, что естественно для двухмерного изображения.