На следующий день мы собрались пройти дальше вглубь страны, и эти люди побежали по берегу следом за нами. Тогда капитан приказал бить в барабан, чем вынудил людей во внутренних районах кричать что есть мочи, свистеть и дуть в горн. Затем они пришли на берег моря и стреляли в нас. Мы попытались найти какое-нибудь удобное место, но, ничего не обнаружив, вынуждены были отступить.

Этот остров полон лесов и кустарника; мы видели много домов туземцев и нашли змей огромных размеров, тритонов и прочих ядовитых гадов. Также мы увидели здесь много пеликанов; а еще там есть картофель, апельсины, кокосы, бананы, кассава и много видов неизвестных нам фруктов».

Безусловно, с самого начала англичане планировали задержаться на Доминике до тех пор, пока больные не восстановят свои силы, но, в конце концов, не обнаружив на берегу безопасного места для лагеря и разуверившись в дружелюбии туземцев, предпочли покинуть остров.

19 декабря корабли направились от Доминики на север, миновали Гваделупу, 20-го прошли мимо Монтсеррата и Редонды, а 21-го стали на якорь близ Сент-Кристофера. Здесь англичане оставались до 25 декабря. Больных переправили на берег, где благодаря чистому воздуху и свежим продуктам большинство из них выздоровели. Умерли 20 человек, тела которых похоронили на берегу.

Пока часть моряков пополняла запасы воды, дров и провизии, другие занялись очисткой судов и проветриванием их внутренних помещений. Тем временем Дрейк собрал военный совет, на котором обсуждался план дальнейших действий. В конце концов было решено идти к Эспаньоле и атаковать ее административный центр — город Санто-Доминго.

25 декабря на кораблях экспедиции было проведено торжественное богослужение, после чего все отпраздновали Рождество.

Снявшись с якоря, флот взял курс на вест-норд-вест. В понедельник 27 декабря участники экспедиции достигли острова Санта-Крус, 28-го прошли мимо южных берегов Пуэрто-Рико, а 29-го, имея на траверзе остров Мона, увидели впереди побережье Эспаньолы.

30 декабря, в четверг, флот продолжал двигаться в западном направлении, очутившись близ юго-восточной оконечности Эспаньолы. В тот же день из-за плохого знакомства с окрестными водами потерпел крушение пинас «Томас». Командовавшему им Томасу Дрейку, брату адмирала, удалось вместе с несколькими людьми благополучно высадиться на берег и позже добраться до реки Айна, где их подобрали солдаты Карлейла.

Недалеко от Санто-Доминго вице-адмирал флота Мартин Фробишер захватил два небольших испанских фрегата. Один из них был нагружен ящиками с сахаром, а второй вез шкуры, табак, говядину, бекон, горох, рис и иные продукты. На борту призов нашли двух испанских купцов и негритянку с ребенком. Пленные подробно рассказали англичанам «о подходах к городу, об укреплениях и вооружении, о наиболее уязвимых местах для нападения со стороны моря». Ключевыми пунктами в системе обороны Санто-Доминго были две каменные башни с воротами, находившиеся на морском берегу, и форт Осама. Пилот одного из захваченных фрегатов, грек по национальности, взялся показать англичанам удобное место для высадки десанта, расположенное примерно в восьми милях к западу от Санто-Доминго, в устье реки Айна.

Известие о появлении какого-то большого соединения кораблей к востоку от города достигло ушей горожан между восемью и девятью часами утра 31 декабря (по григорианскому календарю — 10 января 1586 года); эту новость доставил шкипер каботажного судна, который заметил подозрительную армаду в районе островка Санта-Каталина. Около десяти часов об этом узнали «отцы города», но лишь пополудни президент королевской аудиенсии и капитан-генерал Санто-Доминго дон Кристобаль де Овалье и старший альгвасил города капитан Хуан Мельгарехо точно установили, что таинственные корабли принадлежат англичанам. Гарнизон форта Осама был приведен в боевую готовность, у входа в гавань были затоплены три судна, перекрывшие фарватер, а в центре прохода испанцы поставили большую галеру, пушки которой должны были помешать неприятельским пинасам и шлюпкам войти во внутреннюю гавань и приблизиться к форту.