Флот Дрейка лег в дрейф между мысом Торресилья и Эль-Матадеро. Вечером, когда все было готово для начала операции, командующий приказал пересадить солдат Карлейла с кораблей в пинасы и шлюпки, а сам перебрался на борт барка «Фрэнсис». Ночью десантная флотилия в составе тринадцати малых судов направилась к устью Айны.

На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо завышенным, данным — от тысячи до тысячи двухсот человек), благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.

Биггс, непосредственный участник нападения на Санто-Доминго, писал:

«Мы начали движение примерно в восемь часов. И примерно в полдень или около часа дня мы достигли города; в это время некий [испанский] джентльмен и иные важные персоны, всего 150 бравых всадников, стали демонстрировать свою удаль (по другим данным, число всадников не превышало сорока или пятидесяти человек. — В. Г.). Но мы произвели в их сторону залп из аркебуз, подкрепив его добрым количеством пик, так что они, не обнаружив в наших рядах ни одного слабого места… ускакали, дав нам возможность продвинуться к двум городским воротам, которые находились несколько далее, на морской стороне. Они обеспечили их людьми и установили свои пушки (на случай подобной внезапной тревоги) с наружной стороны ворот, а также оставили несколько отрядов стрелков в засаде на главной дороге. Мы разделили все наши силы… на две части, чтобы атаковать одни и другие ворота одновременно; генерал-лейтенант открыто поклялся капитану Пауэллу, который возглавил второй отряд для прохода через другие ворота, что с Божьей помощью он не успокоится до тех пор, пока мы все не встретимся на рыночной площади.

Их пушки выстрелили, как только мы приблизились, и произвели в наших рядах некоторое опустошение, хотя и не очень значительное (погибли трое солдат. — В. Г.), но тут генерал-лейтенант бросился вперед, подбадривая остальных; первый же человек, сраженный пушечным ядром, находился почти рядом с ним; и после этого все тоже поспешили, чтобы уберечься от нового пушечного залпа. Несмотря на их засаду, мы двигались или, точнее, бежали так быстро в их сторону, что сломя голову ворвались в ворота и позволили им позаботиться о том, чтобы спасаться бегством, а не продолжать отстаивать свои позиции в расчете переломить ход сражения. Затем мы поспешили на рыночную площадь… Туда же, как и было условлено, прибыл капитан Пауэлл со своим отрядом. Эту площадь, а также прилегающие к ней районы мы укрепили с помощью баррикад, поскольку здесь было наиболее удобное место для обороны. Город был слишком обширным, чтобы такой небольшой и уставший отряд мог его удерживать. Где-то после полуночи те, кто охранял крепость [Осама], услышав, как мы проводим подготовку близ ворот указанной крепости, покинули ее; некоторые были взяты в плен, некоторые бежали в лодках на другую сторону гавани, а затем вглубь страны».

Пока сухопутные силы штурмовали укрепления Санто-Доминго, Дрейк, желая отвлечь внимание испанских сил на себя, приказал флоту открыть по городу огонь из тяжелых пушек. При этом погиб лишь один горожанин — бакалавр Франсиско Тостадо. Испанские канониры тоже обстреляли английские корабли. Одно из ядер прошило адмиральский галеон, но, к счастью, никто из моряков не пострадал. «Мы всегда отвечали двумя выстрелами на их один, — писал анонимный участник сражения.