Один из испанских чиновников, с которым сэр Фрэнсис вел переговоры о выкупе за город, так описывал его внешность и нрав:

«Дрейк — человек среднего роста, белокурый и скорее полный, чем худой, веселый и аккуратный. Он приказывает и повелевает властно. Его люди боятся его и повинуются ему. Наказывает он весьма решительно. Резкий, неутомимый, красноречивый, склонный к вольностям и амбициям, тщеславный, хвастливый и не слишком жестокий».

Поскольку переговоры с испанцами о выкупе за город не принесли желаемого результата, Дрейк велел предать Санто-Доминго огню. Каждое утро с рассвета до девяти часов особая команда из двухсот матросов, охраняемая таким же количеством солдат, занималась поджогом тех домов, которые находились за пределами вырытых англичанами окопов. Работа эта оказалась не из легких, поскольку большинство зданий в городе было построено из прочного камня, нередко имело по несколько этажей и массивные, обитые железом двери. Кроме жилых домов захватчики сожгли половину крепости Осама, городской архив и все деревянные статуи святых, найденные в церквах Санта-Барбара, Ла-Мерсед, Регина-Сели, Сан-Франсиско и Санта-Клара. В конце концов, когда сгорела треть города, а внутреннее убранство церквей было полностью разорено, Дрейк согласился с предложением уполномоченного испанцев Гарсиа Фернандеса де Торрекемады ограничиться выкупом в 25 тысяч дукатов (выкуп должны были выплатить деньгами, драгоценностями, ломаным серебром, дамскими нарядами и пр.).

Многие англичане были весьма удивлены, что «в таком богатом и знаменитом городе», каким слыл Санто-Доминго, они нашли так мало сокровищ. Биггс объясняет это тем, что после истребления испанцами индейского населения на золотых и серебряных рудниках острова возникла острая нехватка рабочих рук и рудники пришли в запустение. Жители вынуждены были перейти на использование медной монеты — корсары нашли ее «в огромном количестве». Так, в одном из домов хранилось более 12 тонн медных монет, а в целом в городе их могло быть до 100 тонн. В то же время на складах был найден «большой запас крепкого вина, оливкового масла, уксуса, оливок и иных продуктов, таких как прекрасная пшеничная мука, упакованная в винные и другие бочки, а также таких товаров, как шерстяное и льняное полотно и немного шелка. Все эти продукты привозят из Испании, и они стали для нас отличным вознаграждением. Но серебряных тарелок и сосудов было мало, особенно в сравнении с огромным великолепием иных вещей этого города, ибо в этих жарких краях они используют такие красиво раскрашенные и лакированные блюда, называемые фарфором, которые они привозят из Ост-Индии. А для питья они используют стаканы изумительного качества и красоты, изготавливаемые в этом городе. Впрочем, немного серебра мы все же нашли, как и много иных хороших вещей — в частности, домашнюю мебель, прекрасную и богатую, которая стоила им очень дорого, но для нас особой ценности не имела».

Покидая Санто-Доминго 31 января, англичане забрали с собой 250 крепостных пушек, две или три тонны медных монет, большой запас шкур, колокола, снятые с церквей, 80 рабов, немного серебряной посуды и жемчуга, а также — согласно информации судового журнала «Примроуза» — увели из гавани три трофейных судна, включая галеру и большой галеон. В открытом море галера была сожжена, а галеон, принадлежавший Антонио Корсо, переименован в «Нью Йирс гифт» — «Новогодний подарок».

По данным С. Фернандеса Дуро, англичане захватили в Санто-Доминго корабль, нагруженный шкурами, а также сожгли королевскую галеру и 10 или 12 каботажных судов.

Анонимный французский капитан из Гавра утверждал, что Дрейк взял в Санто-Доминго «пять больших галеонов, одним из коих был корабль „Гранд Гай“ грузоподъемностью 600 тонн — новое судно французской постройки, подобного которому не было во всей Испании; 2 сеттии, которые сопровождали 2 галеры, 5 фуст и 15 фрегатов.