Источники не дают возможности точно датировать момент начала восстания. Наиболее вероятным временем начала восстания является июнь 1606 г. Общая картина зарождения восстания рисуется в источниках следующим образом: «А как после Розстриги сел на государство царь Василей, и в Польских, и в Украиных, и в Северских городех люди смутились и заворовали, креста царю Василью не целовали, воевод почали и ратных людей побивать и животы их грабить, и затеели бутто тот вор Рострига с Москвы ушол, а в его место бутто убит иной человек» (Разрядные записи).

Местом зарождения восстания и его первоначальным центром явился город Путивль. По-видимому, толчком к началу восстания в Путивле послужила предпринятая царем Василием Шуйским замена в городах старых воевод новыми. Смысл этой смены воевод заключался в стремлении Шуйского расправиться со своими политическими противниками путем рассылки их по городам воеводами.

«Новый Летописец» очень выразительно определяет существо восстания Болотникова, озаглавив главу, посвященную истории восстания, «О побое и разорении служивым людем от холопей своих и крестьян» и дав полный перечень социальных групп, принявших участие в восстании: «Собрахуся боярские люди и крестьяне, с ними же пристаху Украинские посацкие люди, и стрельцы, и казаки».

Первое место в восстании Болотникова, бесспорно, принадлежало холопам. Об этом свидетельствуют прежде всего сами масштабы участия холопов в восстании: современники (Авраамий Палицын) определяли число бывших холопов в составе армии Болотникова цифрой в 20000. Но роль и значение холопов в восстании Болотникова определялись не только одним количественным моментом — удельным весом их в общей массе восставших. Холопы — участники восстания Болотникова — обладали рядом качеств и черт, дававших им возможность играть роль наиболее активного элемента в среде восставших.

Само положение холопов в общественном строе Русского государства стимулировало их политическую активность и толкало их на борьбу против своих господ. Отношения крепостнической эксплуатации были для холопа гораздо обнаженнее, а формы ее значительно более грубыми и тяжелыми, чем у крестьянина. С другой стороны, холопы ближе, чем крестьяне, соприкасались с центрами политической и культурной жизни Русского государства. Не говоря уже о холопах — военных слугах, и те холопы, которые составляли дворы бояр и дворян в Москве и других городах, также в какой-то степени приобщались к культурным условиям своего времени. Следует, наконец, отметить и ту черту в положении холопов, которая заключалась в меньшей изолированности их друг от друга, чем крестьян. И общие условия городской жизни, и скопление большого количества холопов во дворах феодальной знати создавали возможность для холопов общаться друг с другом.

К этим общим моментам, характеризующим положение русского холопа начала XVII в., следует добавить то, что конец XVI в. и начало XVII в. знаменуют собою увеличение в составе холопов людей, недавно закабаленных, только что потерявших свою свободу. Эти элементы должны были особенно остро переносить свое холопское состояние и поэтому, естественно, стремились и пытались вернуть себе свободу любой ценой. С другой стороны, годы, предшествующие восстанию Болотникова, характеризуются массовым бегством холопов от своих господ. Эти беглые холопы в условиях восстания, естественно, становились наиболее активным элементом в рядах восставших.

Наряду с холопами основной движущей силой восстания Болотникова являлось крестьянство. Крестьяне, подобно холопам, выступают как инициаторы и активные участники борьбы уже в самый момент зарождения восстания. При этом роль и значение крестьянства в восстании Болотникова все возрастает и увеличивается по мере развития восстания и охвата им основных, центральных районов государства.