В отличие от верхнего слоя служилых людей южных городов и от служилых людей центральных уездов служилые люди «по прибору» в экономическом отношении не являлись представителями феодального землевладения, но, напротив, сами являлись в той или иной форме или степени объектом феодальной эксплуатации, с той лишь разницей, что в отношении служилых людей «по прибору» в роли эксплуататора их труда выступали не отдельные представители феодального класса, а само феодальное государство. Служилых людей «по прибору» в южных городах Русского государства сближали с феодально-зависимыми слоями населения те повинности, которые лежали на них. Помимо собственно «службы» — военной или по строительству военно-оборонительных сооружений — служилые люди «по прибору» были обложены еще повинностью пахать «государеву десятинную пашню».

Характерной чертой начального периода восстания Болотникова является быстрота распространения движения и расширения района восстания. Английское донесение о восстании Болотникова отмечает «поразительный успех» агитации организаторов восстания «среди недовольного и мятежного люда», в результате чего «большинство городов в этой части страны (южные окраины Русского государства) отказались от своей присяги нынешнему государю и принесли новую присягу предполагаемому в живых Димитрию».

Этот процесс нарастания восстания Болотникова развивался в тесной связи с борьбой между восставшими и войсками Василия Шуйского. Правительство Шуйского ответило на восстание Болотникова посылкой войск для подавления восстания. Но это была явно непосильная задача для воевод Шуйского. В то время как они собирались разгромить и уничтожить восставших крестьян и холопов. Болотников уже начал свой поход на Москву.

Вот как определяет цель похода Болотникова на Москву одно из современных сказаний: «И возмутишася во странах тех и во градех людие, глаголя: „идем вси и приимем Москву и потребим живущих в ней и обладаем ею, и разделим домы вельможь и сильных, и благородный жены их и тщери приимем о жены себе“».

Болотников начал свой поход на Москву из Путивля, двинувшись через Комарицкую волость на Кромы. Кромы вместе с Ельцом и явились важнейшими центрами борьбы между восставшими и войсками Шуйского в первый период восстания. Стратегическое значение Кром заключалось в том, что они закрывали (или открывали) путь на Москву с юга. Между тем Кромы оказались в числе первых городов, поднявших восстание против В. Шуйского. Этим следует объяснить спешность посылки В. Шуйским войск под Кромы, равно как и решение Болотникова двинуться на поддержку восставших Кром. Другим центром развернувшихся военных операций был Елец. Стратегическое значение Ельца в период похода Болотникова на Москву было еще более велико, чем Кром. Оно определялось тем, что Елец еще при Лжедмитрии I был превращен в главную военную базу для подготовлявшегося Самозванцем похода на Крым, в результате чего в Ельце оказались сосредоточены огромные количества амуниции и вооружения, в том числе много артиллерии.

В бою под Кромами войска воевод В. Шуйского потерпели полное поражение. Кромская победа Болотникова полностью изменила всю стратегическую обстановку и способствовала дальнейшему распространению восстания вплоть до Калуги, к которой отступили остатки войска князя Трубецкого после безуспешной попытки задержать наступление Болотникова под Орлом. Под Ельцом восставшие одержали не менее блестящую победу, чем под Кромами. Воротынский был наголову разбит Истомой Пашковым и вынужден был отступить от Ельца по направлению к Туле. Победы Болотникова под Кромами и Ельцом, датируемые в источниках августом 1606 г., завершают первый этап похода Болотникова на Москву.