Сентябрь 1606 г. характеризуется лихорадочной деятельностью правительства Василия Шуйского по восстановлению боеспособности своих деморализованных поражениями полков и по мобилизации новых сил против Болотникова. 23 сентября 1606 г. в нескольких верстах от Калуги при впадении в Оку реки Угры произошло сражение между Болотниковым и войсками князя Ивана Шуйского, закончившееся новой победой Болотникова и отступлением воевод В. Шуйского от Калуги к Москве.

Продвижение второй группы отрядов восставших во главе с Истомой Пашковым также имело своим результатом дальнейшее расширение района восстания — на область Заречных городов, т. е. на Тульско-Рязанский район. Рязань явилась местом открытой борьбы уже во время восстания Хлопка в 1603 г. Еще более широкие масштабы и острые формы приняла борьба тульских и рязанских «мужиков» во время восстания Болотникова. Крестьяне сжигают помещичьи усадьбы, захватывают помещичье имущество, жнут на себя рожь с помещичьих земель, прекращают выполнять барщину и другие феодальные повинности. Рязанские помещики массами бегут от «воюющих мужиков», укрываясь от них за стенами рязанской «столицы» — города Переяславля Рязанского (современная Рязань). Наибольший размах эта борьба приобретает, однако, уже в 1607 г. Напротив, в начальный период восстания, во время похода Болотникова на Москву, участие тульских и рязанских городов в восстании Болотникова характеризуется рядом своеобразных черт и особенностей. Своеобразие это состояло в том, что во время похода Болотникова на Москву к нему примкнули и приняли в нем активное участие тульские и рязанские дворяне-помещики во главе с Прокофием Ляпуновым. В факте участия тульских и рязанских помещиков в походе Болотникова на Москву нашла свое выражение борьба тульского и рязанского дворянства против Василия Шуйского. Однако Ляпунов оказался столь же бессилен овладеть и подчинить своим целям движение крестьян и холопов, как и Шаховской. Напротив, отряды рязанских и тульских дворян-помещиков были захвачены мощным потоком двигавшегося на Москву войска восставших и, таким образом, помимо своей воли, оказались на некоторое время своеобразными «попутчиками» восставших крестьян и холопов (с тем, чтобы позднее порвать все связи с лагерем восставших и объединиться с Шуйским в борьбе против Болотникова).

Поражение войск В. Шуйского под Калугой и дальнейшее продвижение Болотникова, занявшего Алексин и Серпухов, к Москве резко ухудшали положение правительства Шуйского, заставляя его принимать все новые и новые меры для отпора наступавшему Болотникову. Для отпора наступавшему Истоме Пашкову В. Шуйский мобилизовал все имевшиеся у него силы — «посла всех бояр своих и служивых людей, которые были на Москве, и посадцких людей» («Новый Летописец»), но воеводам В. Шуйского не только не удалось разбить войско Истомы Пашкова, но, напротив, они сами в сражении у села Троицкого были наголову разбиты Истомой Пашковым. Отступившие к Москве воеводы В. Шуйского «град Москву затвориша и крепко утвердиша». Преследуя их, отряды Истомы Пашкова около 7 октября 1606 г. подошли к Москве и осадили ее. Продвижение самого Болотникова привело к быстрому распространению восстания на весь район городов, примыкавших к Москве с запада и юго-запада. Обойдя Москву с запада, Болотников через Волоколамск, Звенигород и село Вязему двинулся к Москве и около 28 октября 1606 г. соединился с отрядами Истомы Пашкова, став лагерем в селе Коломенском.

К моменту прихода войска восставших к Москве территория, охваченная восстанием, насчитывала около семидесяти городов, включая в себя почти все южные и юго-западные города Русского государства, а также значительную территорию Среднего Поволжья — между Нижним-Новгородом и Казанью. Кроме этой основной территории, охваченной восстанием, влияние восстания Болотникова сказалось еще на трех районах, которые, не будучи непосредственно связаны с основной территорией восстания, тем не менее являли собой картину открытой и острой борьбы классов.