Однако в дальнейшем ход войны несколько изменился не в пользу "московитов". Снежные заносы не позволяли осуществить намеченный на зиму 1500/01 года поход русских войск на Смоленск. А в 1501 году положение осложнилось вторжением в русские земли союзников Литвы – ливонских рыцарей. Это вызвало ответные действия со стороны Ивана III. В частности, он распорядился направить в Новгород в качестве одного из двух назначавшихся туда наместников именно Даниила Щеню.

Осенью 1501 го и зимой 1501/02 гола Даниил Щеня вместе с В. В. Шуйским действовал против вторгшихся в псковские земли ливонцев. Тогда же вместе с князем Даниилом Пенко он ходил на "свойских немцев" – шведов.

Занимая в 1502 1505 годах пост новгородского наместника, Щеня, однако, не раз покидал город по тем или иным "государевым службам". Летом 1502 года он вместе с другими воеводами ходил на Смоленск. Однако осада Смоленска оказалась безрезультатной. Одной из главных причин неудачи была беспомощность "главнокомандующего" – князя Дмитрия Жилки, сына Ивана III.

Вернувшись в Новгород, Даниил продолжал борьбу с ливонцами. Помимо военных предприятий, он выступал в эти годы то как дипломат, заключавший перемирие с Литвой, то как доверенное лицо Ивана III, чья подпись наряду с прочими скрепила завещание Державного в конце 1503 года.

"Все произошло из праха и все возвратится в прах" (Екклесиаст, 3.20). Измученный болезнями и семейными неурядицами, "государь всея Руси" явно близился к концу своего земного пути. Он все меньше думал о делах, и все больше – о "спасении души". Рассказывают, что незадолго до кончины он решил вновь переписать завещание и передать престол Дмитрию – внуку, Этим решением он обелил бы свою совесть, но поставил бы Московскую Русь на грань небывалой внутренней смуты. Впрочем, сделать этого Иван уже не успел. 27 октября 1505 года в возрасте 65 лет он скончался.

Кончина Ивана III не изменила положения Даниила Щени. Он по прежнему незаменим там, где требуется присутствие опытного и надежного воеводы. Летом 1506 года, когда возникла опасность набега казанских татар на русские земли, Даниил был послан в Муром и возглавил собранные там полки. Но на этот раз татары отказались от своего замысла.

В 1508 1510 годах Щеня вновь занимал пост новгородского наместника. Во главе новгородской рати он участвовал в русско литовской войне, вызванной восстанием против нового великого князя Литовского Сигизмунда (1507 1548) крупнейшего православного литовского магната Михаила Глинского. Правительство Василия III решило оказать Глинскому военную помощь.

Даниилу Щене со своим полком приказано было идти к Орше. Туда подтянулись и другие воеводы. Осада Орши затянулась. А тем временем Сигизмунд лично прибыл к Орше во главе большой армии. Московские воеводы получили приказ отступить к Вязьме, обойдя Смоленск с юга. Учитывая возможность внезапного движения литовцев к Торопцу, Василий III послал Щеню туда. Изгнав проникших в город литовских людей, Даниил заставил торопчан целовать крест на верность московскому государю.

Пробыв некоторое время в Торопце, Даниил вернулся в Новгород. Известно, что 29 марта 1509 года он в качестве новгородского наместника заключил 14 летнее перемирие с ливонскими послами. Этот договор был выгоден России: ливонцы обязывались не вступать в союз с Литвой.

По мнению некоторых историков, в этот же период Даниил Щеня выхлопотал у Василия III прощение своему двоюродному брату Василию Патрикееву, насильно постриженному в монашество в 1499 году под именем Вассиана. Около 1510 года князь инок появился в Москве. Авторитет Вассиана Патрикеева вскоре стал так высок, что даже сам Василий III часто навещал его в Симоновом монастыре.