Тевтонский орден превратился в организацию, обеспечивавшую достаточно безбедную жизнь в этом, посюстороннем, мире своим членам, становившимся все более властолюбивыми и высокомерными. Новые рыцари, принимавшиеся в орден, по-прежнему были родом из Германии. Местных рыцарей — светских вассалов ордена Девы Марии, получавших от него поместья на условиях военной службы — в число орденских «братьев-рыцарей» не принимали (вне зависимости от того, являлись ли они потомками обращенных в христианство прусских «кунингасов» или же крестоносцев-«интернационалистов», прибывших когда-то из Германии или других стран христианской Европы на подмогу «тевтонам» для покорения Пруссии).

Местное население орденской Пруссии рассматривало рыцарей-монахов Тевтонского ордена, не имевших в Пруссии корней и сородичей, как чужаков. По Уставу «орденским братьям», как монахам, запрещалось не только жениться (вообще, а на местных девушках и женщинах — в частности), но и водить дружбу с местными мирянами. Следует также заметить, что к описываемому времени в Тевтонский орден вступали уже не только «пламенные идеалисты». Теперь все большее число «братьев-рыцарей» ожидало от вступления в орден «мариан», прежде всего, жизни, обеспеченной в материальном отношении. Другим, преисполненным доброй воли, в связи с их происхождением и воспитанием, полученным в далекой Германии, требовалось немало времени для того, чтобы ознакомиться с условиями и особенностями жизни в орденской Пруссии. Все это постепенно привело к окостенению традиционной, заданной орденом системы.

Сложившуюся ситуацию не смогли преодолеть даже такие выдающиеся Верховные магистры, как Винрих фон Книпроде или Конрад фон Юнгинген (1394–1407). В лучшем случае им удавалось только отодвинуть во времени наступление неизбежной катастрофы. Тевтонский орден обосновывал легитимность (законность) своей власти тем несомненным фактом, что именно он заложил основы благосостояния и экономического процветания христианской Пруссии. Однако этот несомненный факт не мешал постепенному, но неуклонному упадку дисциплины и добродетелей Тевтонского ордена. Эти противоречия и рост напряженности постоянно нарастали по всей орденской Пруссии. Крупные и богатые прусские города выражали все большее недовольство налогами, пошлинами и сборами (постоянно возраставшими после крещения Литвы, в результате которого заметно уменьшилось число «крестоносцев-интернационалистов» — «военных гостей» ордена Девы Марии, — охотно поднимавших меч на литовцев-язычников, но не на литовцев-христиан). Из-за уменьшения притока «военных гостей» (нем.: Kriegsgaeste) ордену «мариан» пришлось прибегнуть к вербовке наемников, стоивших немалых денег, что, в свою очередь, потребовало повышения налогов и пошлин.

Кроме того, орден Девы Марии по-прежнему сохранял за собой монополию на особо прибыльный экспорт различных природных богатств Пруссии, но в первую очередь — хлеба и янтаря (через свои торговые фактории в Мариенбурге и Кёнигсберге). Крестьянам во многих случаях приходилось выходить на безвозмездную барщину. Епископы зависели от Тевтонского ордена в административном отношении и находились под его строгим контролем.

Упомянутые выше светские вассалы ордена Девы Марии — потомки переселившихся в Пруссию европейских рыцарей и прусской родоплеменной знати, — хотя и получали от ордена «мариан» поместья, находились в глухой оппозиции, поскольку «братья» не допускали их к участию в управлении Пруссией.

В Кульмской земле эти «земские рыцари» («ландритгеры, Landritter», или «ландесриттеры», Landesritter), мечтавшие получить такие же вольности, как польская шляхта, основали тайный «Союз (Общество) ящериц» (нем.