30 марта 1407 г. приложился к роду отцов своих Верховный магистр «тевтонов» Конрад фон Юнгинген. К числу его несомненных заслуг относилось не только повышение благосостояния вверенных ему Богом земель, но и осуществление искусной политики, в ходе которой он умело защищал интересы ордена (преимущественно дипломатическими средствами). Невзирая на требования многих «орденских братьев» начать превентивную войну против литовско-польской коалиции, не дожидаясь, пока она станет слишком сильной, мудрый гохмейстер предпочитал «худой мир доброй ссоре». В таких случаях старый магистр, поседелый под шлемом и израненный в бесчисленных боях, говаривал: «Войну легко начать, но трудно закончить» (нем.: «Krieg ist bald angefangen, aber schwer beendet»). Перед своей кончиной он призвал «братьев» ни в коем случае не избирать новым Верховным магистром своего родного брата Ульриха. Тем не менее 26 июля 1407 г. Генеральный капитул — в первый и единственный раз за всю историю ордена Девы Марии — единогласно избрал, после смерти прежнего Верховного магистра, его родного брата.

Новый гохмейстер «тевтонов» Ульрих фон Юнгинген, рожденный в 1360 г., подобно своему умершему брату и предшественнику, был отпрыском знатного швабского рода, владения которого располагались в районе Боденского озера. В 1387–1392 гг. Ульрих был «кумпаном» или, в другом написании, «компаном» («компаньоном», то есть, буквально, «оруженосцем», в действительности же — адъютантом или помощником) тогдашнего Верховного (Великого) маршала «тевтонов» Конрада фон Валленроде (Валленрода), неоднократно принимая в этом качестве участие в походах на Литву. Дальнейшая карьера Ульриха выглядела следующим образом. В 1393–1396 гг. он был фогтом Замланда (Самбии), в 1396–1404 гг. — комтуром Бальги, а в 1404 году был назначен Верховным маршалом, командующим всеми войсками Тевтонского ордена (подчиненным лишь Верховному магистру). В этой должности Ульрих в 1404 г. участвовал в военно-морской экспедиции «тевтонов» на остров Готланд, в ходе которой «тевтонским» десантом были разгромлены разбойничьи гнезда морских разбойников-«витальеров» и взят их главный оплот — город Висби.

Ульриху фон Юнгингену явно не хватало хладнокровия и выдержки, свойственных его покойному старшему брату. Явная склонность Ульриха решать спорные вопросы преимущественно военными средствами, судя по всему, отвечала настроениям, господствовавшим к описываемому времени среди «орденских братьев», и, вероятно, явилась главной причиной его единогласного избрания гохмейстером. Высшее руководство ордена Девы Марии не сомневалось в неизбежности вооруженного конфликта с польско-литовской коалицией, и потому ему представлялось в высшей степени логичным избрать Верховным магистром именно воинственного Ульриха.