Уже в 1381 году послы ордынского хана Тохтамыша появились на Руси и потребовали, чтобы русские князья явились «на ковер» в Сарай и продолжали платить дань. Князья рязанский и нижегородский тут же согласились с этим. Князь Дмитрий на этот раз не смог уговорить своих родственников отстаивать независимость Руси от Орды. Первым перекинулся к татарам тесть князя Дмитрия с сыновьями. Когда Тохтамыш оказался (внезапно!?) под Москвой, то братья и родственники князя Дмитрия «начаша думу… думати». Все они предпочли бросить Москву на разграбление ордынцам. Дмитрий не смог сделать ничего и сам уехал в Кострому (якобы собирать войско). Тохтамыш разорил Москву, Владимир, Переяславль, Юрьев, Звенигород, Можайск, а также Рязанскую землю, хотя рязанский князь и согласился на условия Орды. Опереться Дмитрию Донскому было не на кого. Он уповал только на Бога. В своём завещании Дмитрий Донской писал: «А переменит бог Орду, дети мои не имут давати выхода в Орду, и который сын мой возмет дань на своем оуделе, то тому и есть». Естественно, Дмитрий больше заботился о своих детях и их уделах, нежели о простом народе.

Дмитрий Донской передал великое княжение владимирское старшему сыну Василию (I). Но и другие сыновья Дмитрия получили уделы. Дальнейшая междоусобица шла между ближайшими родственниками Дмитрия Донского. На эту борьбу уходили все силы, откуда же было найти силы на борьбу с внешними поработителями?

Так, когда Василий I передал власть своему сыну Василию II, то других родственников это не устроило. Во главе Звенигородско-Галицкого княжества был сын Дмитрия Донского Юрий Дмитриевич. Внук двоюродного брата Дмитрия Донского Владимира Андреевича – Василий Ярославич был во главе удельного княжества Серпуховско-Боровского. Внук Дмитрия Донского Иван Андреевич был князем Можайским. Другой внук Дмитрия Донского, Михаил Андреевич, был князем Верейским. Сын Дмитрия Донского Петр Дмитриевич был князем Дмитровского и Углицкого княжеств. Сын Дмитрия Донского Юрий Дмитриевич, который был князем Галицко-Звенигородского княжества, претендовал на великое княжение Василия II – внука Дмитрия Донского.

У Дмитрия Донского было много сыновей. Всем им надо было дать частицу княжества. Дмитрий разделил отчину между пятью сыновьями. Это была та мина, которую он подложил под Московское княжество. Сын Василий получил свою отчину – Владимирское княжество. Четыре старших сына должны были совокупно править Москвой. Кроме того, Коломна отдавалась старшему сыну, Звенигород – Юрию, Можайск – Андрею, Дмитров – Петру. Было выделено княжество и младшему сыну Константину, но значительно позже.

Поскольку Владимирское княжество было самым сильным, то и правивший им князь автоматически становился главным среди других князей. Определяющей всегда была сила. Однако в XV веке Владимирское княжество постепенно пришло в упадок. Акценты сместились – могущество великого князя стало определяться силой Московского княжества. Но поскольку оно делилось, то делилась и его сила. Так Дмитрий Донской, ставя семейные проблемы выше государственных, разрушал основу сильной власти великого князя. Такая система власти не могла быть прогрессивной, работающей на государство. Власть становилась крайне неустойчивой.

Василий I (1389 – 1425) четыре года был в заложниках в Орде. Когда ему исполнилось 15 лет, ему помогли бежать из Орды в Литву к князю Витовту. Там он был помолвлен с дочерью литовского князя. Василий I был нерешительным и отнюдь не талантливым. Он и не помышлял об освобождении от Орды, хотя для этого были благоприятные условия вследствие разгрома Орды Тамерланом. Василий I всё время оглядывался на Витовта. В 1399 году Витовт сразился с ордынцами на берегах реки Ворсклы, но был наголову разбит.

Когда Литва угрожала Смоленскому княжеству, население слезно просило московского князя Василия о помощи, но он отказал им.