Когда Литва угрожала Смоленскому княжеству, население слезно просило московского князя Василия о помощи, но он отказал им. В 1404 году Литва завоевала Смоленское княжество. Дальше Литва угрожала Пскову. Но Москва отказала в помощи и ему.

В 1408 году воинственный ногайский правитель Едигей, разбивший Витовта на реке Ворскле, пошел походом на Москву. Тверь выступала его союзником. Едигей разорил Ростов, Нижний Новгород и окрестности Москвы. Взять саму Москву ему не удалось.

Московский князь Василий I получил в Золотой Орде ярлык на правление княжеством в Нижнем Новгороде. Но местные князья этому воспротивились, и междоусобица длилась несколько лет. Орда выступила на стороне Василия I и помогала ему военной силой. Конечно не бескорыстно. Каждый раз, когда на Русь призывали татар, те пускали кровь русскому народу и укрепляли своё владычество. Но русские князья прибегали к такому иноземному кровопусканию весьма часто. Главным для них был личный интерес.

Церковь блюла свой интерес. С Ордой у неё проблем не было – дань она не платила, а сама имела с населения хорошие доходы. У церкви была другая проблема – как бы не потерять источник этих доходов – паству, то есть епископства. Церкви надо было любой ценой удержаться на всей территории не только Руси, но и Литвы.

В то время Русскую православную церковь возглавлял византиец Киприан. Он-то и проклял Дмитрия Донского. Дело в том, что Дмитрий Иванович (Донской) без всякого согласования с Константинополем во главе Русской православной церкви поставил преданного хранителя княжеской печати Митяя. Естественно, что церковные иерархи этому воспротивились. Митяй был послан в Константинополь на утверждение. Однако Митяя отравили. Прежний митрополит Киприан пытался пробраться в Москву из Литвы. Но Дмитрий Донской его с позором выслал обратно. Но в конце концов всё осталось по-прежнему и Киприан продолжил свою активную деятельность. Будучи очень деятельным, он восстановил единую церковную организацию не только Руси, но и Литвы. Но с Литвой были проблемы из-за преобладающего там католичества. Поэтому Киприан первым предложил объединить в пределах Литвы католическую и православную церкви. Византийская империя находилась на крутом спаде, на пути к гибели. Она цеплялась за соломинку, и ей идея очень понравилась. Это открывало путь к союзу с Ватиканом. Император Византии Иоанн V поторопился принять католичество. Византийский патриарх этим поступком императора был обескуражен.

Надо сказать, что сама по себе идея союза (унии) православной и католической церквей была не новой. Она давно обсуждалась в европейских столицах. Но практический шаг в этом направлении предложил Киприан. Предполагалось, что к эксперименту подключится и Польша. У Польши был свой интерес. Польский король Ягайло перешел из православия в католичество и надеялся, что отказ от православия (через унию) поможет ему насадить католичество в Литве. Поэтому Киприана активно поддерживал Ягайло, который накануне Куликовской битвы спешил помочь ордынцам разгромить русских.

Патриарх в Константинополе не решился на такое резкое движение. Хотя и жаждал союза с Римом. Поэтому официально византийский патриарх отклонил предложение Киприана и Ягайло. В Москве Василий I всегда вел себя очень нерешительно и боялся любых инициатив, которые могли бы осложнить ситуацию. На всякий случай он запретил поминать имя византийского императора-католика во время богослужений в Успенском соборе. Но этим был встревожен константинопольский патриарх, и он послал в Москву Василию I увещевательное послание.

Русская православная церковь до сих пор довольна деятельностью Киприана. Он способствовал расширению связей церкви с Византией. Благодаря митрополиту Киприану на Руси была проведена литургическая реформа патриарха Филофея.

Киприан скончался в 1406 году. Его пост занял грек Фотий, который прибыл из Константинополя в 1410 году.