Летом 1905-го Грейс проектировала новый дом. Она купила участок по адресу Норз-Кенилворт-авеню, 600, где под ее руководством был выстроен трехэтажный особняк: восемь спален, медицинский кабинет с отдельным входом для Кларенса, музыкальный салон высотой в два этажа, с огромным балконом. Детей было уже четверо — каждому отвели комнату (в доме Холла Эрнест и Марселина спали в одной). В 6 лет Эрнест вместе с семилетней Марселиной, уже одетый как подобает мальчику, пошел в начальную школу имени знаменитого медика Оливера Уэнделла Холмса. Школа была «продвинутая»: детей обучали чтению с помощью фонетических упражнений, основанных на рифме («близнецы» Хемингуэев, правда, уже умели читать и писать), учили рисовать, поощряли творчество. Насколько можно судить по воспоминаниям родных и педагогов, Эрнест был благополучным ребенком: легко усваивал предметы, с учителями не конфликтовал, охотно, в отличие от Тома Сойера, ходил в церковь. Сохранилось одно из первых его сочинений (1908 года): «Меня зовут Эрнест Миллер Хемингуэй, я родился 21 июля 1899 года. Мои любимые писатели — Киплинг, О. Генри и Стюарт Эдвард Уайт (американский автор книг о приключениях и путешествиях. — М. Ч.). Мои любимые цветы — Леди Слиппер (орхидея-туфелька, дикорастущий цветок Северной Америки. — М. Ч.) и тигровая лилия. Мои любимые виды спорта — рыбная ловля, ходьба пешком, стрельба, футбол и бокс. Мои любимые предметы — английский, зоология и химия. Я собираюсь путешествовать и писать книги».

Деньги Грейс позволили улучшить жилищные условия и в Мичигане: перестроили Уиндмир, а также купили по другую сторону Валлонского озера ферму площадью в сорок акров — Лонгфилд-фарм. Теперь Кларенс мог выращивать фруктовые деревья, овощи, картофель. Наняли работника, помогали также старшие дети. Собранный урожай частично продавался, хотя необходимости в этом не было: дети должны привыкать зарабатывать. Никто из детей не был в восторге — они предпочитали проводить время с книгой, удочкой или ружьем, как это делает Ник Адамс. Доить корову или чистить птичник им не нравилось — и Ник в рассказах не занимался подобными вещами. Отец обучал их управлять лодкой, колоть дрова, разводить костры — вот это они любили. В 1907 году в семье поселилась тринадцатилетняя девочка Рут Арнольд, дочь ирландских иммигрантов: она была ученицей Грейс, но платить ее родители не имели возможности, и Рут стала работать нянькой младших детей. Она обштопывала и обшивала семью — Грейс ничего этого не умела. Дети, в том числе Эрнест, очень любили Рут; впоследствии она сыграет заметную роль в семейных скандалах, но поначалу все было безоблачно. Первая серьезная туча нависла над семьей в октябре 1909 года: Кларенс, переживая очередную депрессию, уехал скитаться и прислал жене письмо с инструкциями на случай его смерти — впрямую о самоубийстве не говорил, но велел обратиться к врачам, которые помогут избежать проблем с коронером, вызубрить историю, которую она будет рассказывать представителям страховых компаний (он застраховал свою жизнь в нескольких фирмах на 50 тысяч долларов), и «не говорить ничего лишнего». Однако вернулся живым.

Спустя год Эрнест совершил первое дальнее путешествие. Грейс хотела, чтобы дети видели не только лес, но и море, которое она обожала (один из ее дедов был капитаном корабля) и где ребенком проводила каждое лето. Кларенс был к морю равнодушен, и Грейс с 1909 года стала ездить без него, но с кем-нибудь из детей (по достижении ими одиннадцати лет) на остров Нантукет на берегу Атлантического океана, где начинается действие «Моби Дика».