После того, как госпитальеры окончательно утвердились на острове, они стали вкладывать значительные финансовые средства в развитие и укрепление столицы Мальты. Город был назван Ла Валлетта, в честь великого магистра ордена Ла Валлетта. Рост и умрепление Валлетты начались в 1566 году. Вскоре город стал домашним, удобный портом одного из мощнейших средиземноморских флотов. Госпитали на острове также увеличивались в размере.

Главный госпиталь, слывший одним из лучших в мире, мог вместить около 500 пациентов. Находясь в авангарде медицины, мальтийский госпиталь включал в себя школу анатомии, хирургии и фармацевтики. Ла Валлетта так же имела славу центра культуры и искусства. В 1577 году было завершено строительство храма святого Иоанна крестителя, украшенного работами Караваджо и других авторов. Роспись храма была первым заказом, который получил Караваджо на острове. Именно благодаря этой работе он стал приближен к ордену. И именно с этого момента заканчивается все, что мы знаем об известной, официальной биографии Караваджо, и начинается цепь мистических загадок и обстоятельств, сыгравших самую роковую роль в судьбе великого художника.

Итак, деятельность ордена госпитальеров не всегда была законопослушной, и соответствующей христианским нормам. Если первоначально, при создании ордена, его деятельность исповедовала истинно благие цели, то позже произошло так, как происходило всегда. Облеченные властью, избалованные льготами и избытком денег, госпитальеры стали злоупотреблять властью, превратившись в самых обыкновенных коррупционеров, если перейти на современный язык. Прикрываясь властью, они возвели в ранг доблести грабежи и разбой.

Рыцарский орден не брезговал не только работорговлей, вымогательством, но и занимался откровенной коррупцией и мошенничеством, стремясь к наживе, пытаясь любым способом пополнить казну даже незаконным путем. И в этом стремлении к наживе орден окружил себя людьми, которые либо могли приносить деньги, либо способствовали приобретению финансовой выгоды любыми способами и средствами. Постепенно орден стал попирать свои же собственные законы, и христианских добродетелей становилось все меньше и меньше не только в деятельности самого ордена, но и в моральном облике обитателей. Недаром говорят, что долгая власть, пресыщенность земными благами развращает и физически, и морально. Госпитальеры сумели ощутить эту истину на себе.

В попытках добывать деньги орден прибегал к любым способам, даже самым незаконным. Именно в такой отрезок времени и попал в поле зрения госпитальеров опальный художник Караваджо.

Караваджо обладал двумя большими «ценностями»: во-первых, он мог приносить деньги — отлично продавались не только его работы, но и мастерство в росписи покоев, церквей, а во-вторых, у него было темное криминальное прошлое, так называемое пятно в биографии, которое позволяло его контролировать — или шантажировать, называть можно по-разному. Орден не мог пройти мимо такого человека: именно поэтому Караваджо и остался на Мальте, обласканный лицемерием высшего руководства ордена. К тому же и сам художник был заинтересован в ордене — только эта организация могла обеспечить ему защиту от светского закона, а также постоянный кусок хлеба, выгодные заказы. Поэтому, посчитав благосклонность ордена подарком судьбы, Караваджо стал заниматься деятельностью на благо ордена.

До поры до времени все шло благополучно, пока в ситуацию не вмешались два связанных обстоятельства: взрывной характер художника и творческая мощь его натуры, из-за которой настоящего художника нельзя держать в узде. Кроме того, Караваджо очень быстро разобрался в том, что на самом деле происходит в ордене.