К тому времени Святослав Ольгович был уже отцом семейства — его сопровождала не только жена, но и дети (очевидно, имеются в виду старший сын Олег и две старшие дочери), и жена его брата Игоря, которая, видимо, не успела прибыть к мужу в Киев. Великий князь, узнав о бегстве противника, послал вдогонку Изяслава Давыдовича с трехтысячной дружиной. Преследователи отправили на разведку берендеев, трое из которых были захвачены союзными Святославу половцами. Так он узнал о приближении врага. «И было Святославу, — говорится в летописи, — либо дать жену, и детей, и дружину в полон, либо голову свою сложить». Посовещавшись с союзниками и дружинниками, он решил принять бой. Битва произошла у Карачева 16 января 1147 года. Войско Изяслава Давыдовича было обращено в бегство. Изяслав Мстиславич, шедший следом, узнав о поражении тезки, «больше разжег сердце на Святослава — был ведь храбр и крепок на рати». Когда к Карачеву подошло, собрав к себе остатки разбитого авангарда, всё великокняжеское войско, Святослав счел за лучшее бежать дальше. Изяслав Мстиславич не стал преследовать его в лесах, а повернул к Киеву, оставив завоеванное в управление Давыдовичам на условии передачи ему всего принадлежавшего Игорю Ольговичу и доли от причитавшегося Святославу.

В Киеве болезненный вопрос о судьбе Игоря Ольговича решился сам собой: тот, расхворавшись в заточении и опасаясь за свою жизнь, попросил разрешения постричься в монахи. Изяслав заявил, что и без этого выпустил бы больного родича, но готов помочь в осуществлении его намерения. Игорь был пострижен и поселен в киевском монастыре Святого Феодора.

Между тем Давыдовичи продолжили преследование Святослава Ольговича. К ним присоединился Святослав Всеволодович. Этот молодой князь в те годы (положа руку на сердце, и в многие последующие) был еще весьма далек от величественного образа, созданного автором «Слова о полку Игореве». Прикормленный Изяславом, он несколько месяцев верно служил обидчику своего рода, безропотно променял полученный от отца Владимир-Волынский на скромное бужское княжение, участвовал в войне с Вячеславом. Но воевать против родного дяди он не желал. Из Карачева он тайно отправил тезке весть о возвращении великого князя в Киев и о намерении Давидовичей объединиться с Ростиславом Смоленским для захвата Вятичской земли. Давыдовичи между тем дошли до Дебрянска (нынешнего Брянска) и встали тут. На Козельск, где находился беглый князь, должен был идти Святослав Всеволодович, но дал дяде время покинуть город. Тот перемещался из одного города в вятичском порубежье в другой, ожидая помощи от Юрия. Иван Берладник предал нанимателя, отправившись к Ростиславу Смоленскому. Но в Колтеске к Святославу Всеволодовичу, наконец, подошла подмога от Долгорукого — тысяча воинов, с которыми он собрался идти на Дедославль, главный город вятичей, где тогда находились Давыдовичи. Напуганные братья собрали вятичей на вече, поручили им «ловить» беглого князя и вернулись в Чернигов.

С падения Игоря не прошло и года, а ветер усобицы уже менялся в сторону Святослава и его могущественного союзника. Той же зимой Юрий выбил из Рязани Ростислава Ярославича и тот бежал к половцам. Святослав, «ловить» которого вятичи не спешили, получил возможность отпустить своих половецких союзников, богато одарив их. Еще лишь одно горе настигло союзников той зимой — 24 февраля умер Иванко Юрьевич, болезнь которого, собственно, и не позволила Святославу сразу пойти на Давидовичей. Юрий прислал за телом сына двух его братьев, которые и отвезли умершего в Суздаль.