По весне 1147 года Юрий двинул дружины в Новгородскую землю против Святополка Мстиславича, а Святославу велел идти на смоленские владения Ростислава Мстиславича. Тот отправился вверх по Протве и захватил в полон на поживу дружине плативших дань Ростиславу жителей этих мест из балтского племени галиндов (голяди). Юрий, к тому времени вернувшийся из своего набега, призвал Святослава: «Приди ко мне, брат, в Москов». Это первое упоминание города Москвы (кстати, вопреки распространенному заблуждению, в древнейшей версии этого летописного рассказа стоит именно «в Москов» — в город, а не «на Москву» — на реку). Святослав послал вперед сына Олега с экзотическим подарком для союзника — барсом (любопытно, что он нашелся у князя-беглеца), а сам поехал следом с малой дружиной и рязанцем Владимиром. 4 апреля 1147 года князья встретились в Москве. Юрий задал в честь Святослава пышный обед и почтил союзника, вновь щедро одарив его со спутниками. Договорились, что один из сыновей Юрия поможет Святославу отвоевать Северскую землю, после чего Святослав вернулся в Лобыньск, откуда выступил в поход. Под городом Неринском к нему присоединилась небольшая подмога от половецких дядьев — 60 степняков во главе с крещеным половцем Василем. Сами же Осолуковичи обещали в случае нужды подойти с большим войском.

Между тем перебежчики с юга сообщили Святославу, что Давыдовичи далеко — Владимир в Чернигове, а Изяслав в своем стольном Стародубе. Святослав смелее продолжил поход, а у Дедославля к нему присоединились союзные половцы из орды Токсобичей. Их он отправил в смоленские земли — разорять верховья реки Угры. Узнав о появлении Святослава Ольговича, назначенные в вятичские земли посадники Давыдовичей бежали. Брянск, Мценск и другие города один за другим сдавались Святославу. Вскоре у него под рукой были не только поокские территории, но и значительная часть Подесенья. Тут подошли и Осолуковичи, а также бродники — русская степная вольница, привлеченная смутой. Теперь в распоряжении Ольговича имелись действительно большое войско и немалые ресурсы. А на подходе был еще Глеб Юрьевич с суздальской подмогой. Изяслав Давыдович, прибывший в Новгород-Северский для организации отпора, поспешил бежать в Чернигов. В Мценске Святослав объединил все союзные рати и двинулся дальше. В селе Спашь его встретили послы от Давыдовичей и находившегося при них Святослава Всеволодовича. Последний, очевидно, и подсказал двоюродным дядьям наилучший выход. Все дальнейшие его действия уже обнаруживают в нем талантливого политика, хотя и показывают его не с самой лучшей стороны. «Не имей на нас в случившемся обид, — умоляли Ольговича посланцы, — будем все как один муж и не помянем зла нашего. Крест нам целуй, а отчину свою возьми — что взяли твоего, то возвратим». На том и порешили.

Но теперь следовало предпринимать следующие шаги. Давыдовичи отправили вестников к Изяславу Мстиславичу в Киев, обманно призывая его идти вместе с ними на Святослава и Юрия. Святослав Всеволодович явился к дяде и попросил послать его с передовым отрядом: «Отче, пусти меня в Чернигов вперед. Там жизнь моя вся. У братии моей, у Владимира и Изяслава, хочу волость просить». Великий князь согласился, и Святослав увел в Чернигов часть дружины. Оттуда вскоре прибыло новое посольство с отчаянным призывом к князю: «Земля наша погибает, а ты не хочешь идти». Бояре отговаривали Изяслава доверять Давыдовичам, но князь полагался на их крестоцелование (несмотря на то, что годом ранее они легко преступили клятву — правда, в его пользу).