Шестого августа 1149 года Святослав Ольгович прибыл на встречу с Юрием к городу Ярышеву. Святослав дал обед в честь новообретенного союзника. Жена Святослава была на сносях и утром следующего дня родила дочь, названную Марией. Об этом летопись сообщает как бы между делом — князя занимали более важные дела. Сразу вслед за записью о рождении девочки следуют слова, в тот же день обращенные Святославом к Юрию: «Иди, брат, на Изяслава. Он ворог всем нам и брата нашего убил».

Юрий сразу же выступил в поход, Святослав догнал его чуть позже — очевидно, когда княгиня с новорожденной смогла поехать за ним.

Юрий и Святослав обратились к Давидовичам с предложением соединить силы. Однако те вновь обвинили Юрия в неоказании помощи и сослались на крестоцелование Изяславу. «С душою не можем играть», — заявили Давыдовичи, забыв, вероятно, о двух своих предыдущих «играх». Затем они сообщили новости Изяславу. Юрий и Святослав некоторое время простояли у границ Переяславского княжества, собирая к себе половцев и ожидая переговоров от напуганного, по их мнению, Изяслава. Однако Изяслав к дяде никого так и не послал, и Юрий со степняками пошел к Днепру. На реке Супой к нему присоединился Святослав Всеволодович — тому, по словам летописца, не хотелось второй раз предавать Изяслава, но верность Ольговичу, главе рода, оказалась сильнее. Войска Юрия подступили к Переяславлю. Туда же собрался и Изяслав, еле уговоривший киевлян, не желавших воевать с Юрием, выступить в поход. К великому князю из Чернигова подошел на помощь Изяслав Давыдович. 23 августа произошло сражение. Святослав Ольгович и Святослав Всеволодович командовали полком левой руки, стоя против самого Изяслава. Воины Мстиславича частью обратились в бегство, частью же просто отказались биться. Изяслав Давыдович тоже бежал, хотя и не в числе первых. Что касается великого князя, то он прорубился через полк Ольговича, но увидев общее бегство, вынужден был отступить. Юрий вошел в Переяславль, жители которого приветствовали его, а затем двинулся к Киеву. Изяслав Мстиславич, взяв жену и детей, отправился на Волынь. Так Юрий Долгорукий впервые стал киевским князем, а Ольговичи отчасти рассчитались за потерю киевского стола и смерть брата.

С черниговцами Юрий расплатился сполна. Он призвал к себе Владимира Давидовича и, не поминая лиха, принял от него изъявление покорности. Святослав Ольгович потребовал своей «отчины» — Курска и Посемья — и тотчас получил ее. Более того, Юрий передал ему Сновск, которым раньше владел Изяслав Давыдович, а также обширные владения на правобережье — Слуцк, Клецк и земли дреговичей по Припяти. На том участие чернигово-северских князей в войне на время прекратилось — они вернулись в свои владения и уже не участвовали в походе Юрия на Волынь, закончившемся краткосрочным примирением с племянником. Вместе с тем Святослав Ольгович оставался для Юрия наиболее надежным союзником. В начале 1150 года Юрий выдал одну свою дочь замуж за Олега, сына Святослава, а другую — за Ярослава, сына другого своего союзника Владимирка Галицкого.

Оба брачных союза пригодились Юрию уже в том же году, когда Изяслав возобновил войну и при поддержке киевского боярства выбил дядю из Киева. Юрий сразу обратился за помощью к Давыдовичам, Святославу Ольговичу и Святославу Всеволодовичу, и они примкнули к нему. Одновременно с запада с большой ратью двинулся на Киев Владимирко. Изяслав, потерпев от него поражение и узнав о приближении Юрия с черниговцами, вновь бежал из Киева.