Олег, естественно, озаботился и устройством собственной резиденции. Северо-запад детинца был отведен под княжеский терем с огражденным двором. По меркам Новгорода-Северского, чьи обитатели прежде ютились в небольших заглубленных сельских домах площадью от 16 до 22,5 квадратного метра, это был настоящий дворец. О его размерах можно судить по раскопанному археологами квадратному погребу, где в амфорах хранились мед и другие хмельные напитки, а также масло. Площадь погреба составляла 56,25 квадратного метра — некоторым нашим современникам хоромы Олега показались бы довольно скромными… Впрочем, отчасти так оно и было — все-таки если не основное, то немалое время князь проводил в Чернигове. Рядом с княжеским двором при Олеге было построено первое в Новгороде-Северском каменное здание — церковь Михаила Архангела, небесного покровителя князя. В общем, к концу правления «Гориславича» Новгород-Северский уже мог считаться настоящим городом.

При последующих князьях посад продолжал заселяться и отчасти расширяться, а город в целом застраиваться. Во времена Игоря Святославича горожане уже обитали в наземных домах с деревянными или глинобитными полами. Посадские жили, как и по всей Руси, ремеслом и торговлей. Город был довольно богат, сносился с Киевом и даже Византией. Оттуда привозили, в частности, дорогую посуду, в том числе стеклянную. За острогом окольного города начинались княжеские и боярские угодья, нередко с укрепленными усадьбами, — те самые, что не раз подвергались разору во время описанных выше междоусобиц.

Итак, Новгород-Северский ко времени прибытия в него братьев Святославичей уже был крупнейшим городом Черниговской земли после столицы. Однако всё познаётся в сравнении. Уже к середине XII века город почти остановился в росте. За следующие несколько десятилетий его площадь практически не увеличилась. Новгород давно оставил позади себя Любеч, но уже во второй половине столетия его начал догонять Путивль. Что же касается Чернигова, то он продолжал расти. В первой половине века он превышал размерами Новгород более чем вдвое, а во второй половине — уже примерно в шесть раз! Унылым, должно быть, казалось Святославичам возвращение из бурлящей жизнью столицы в застойный, пусть и зажиточный северский град невдали от Половецкой степи. Последнее обстоятельство наряду с вечными княжескими распрями естественным образом замедляло развитие Новгорода. Дело было даже не в опасности набегов кочевников — от них не был застрахован и Чернигов, особенно в пору междоусобиц. Просто северский град не граничил с богатыми землями, и желавшим торговать с Киевом или греками посадским проще было обосновываться именно в Чернигове, у устья Десны, а не выше по ее течению. Историки считают, что население Новгорода-Северского не превышало нескольких тысяч человек.

Местность за городской чертой издавна была обжитой. Новгород-Северский стоял в окружении множества старых и новых градов, и невозможно было проехать и дня по берегу Десны, не наткнувшись на русское укрепление. К югу и юго-востоку стояли грады Посулья и Посемья. Однако в основном это были княжеские замки или укрепления-убежища, а не настоящие города. Святослав Ольгович некогда жаловался, что живут в них одни «псари» да наемные половцы, а доходов никаких не приносят. Ни экономическими, ни тем более культурными центрами эти поселения не являлись — разве что знаками присутствия княжеской власти.