Притязания знати не знали границ, а поскольку грабеж и насилие оставались безнаказанными, подданные не чувствовали себя в безопасности, и это вызывало постоянное недовольство. Король Хуан находился под абсолютным влиянием своего фаворита Альваро де Луны, незаконнорожденного отпрыска одного из знатнейших семейств. Тот был хорош собой, любил музыку, писал стихи. Все это импонировало королю, который сделал Альваро коннетаблем Кастилии. Последний обладал также ненасытным честолюбием и фактически узурпировал власть в стране. Все это вызывало возмущение знати, гордившейся своим происхождением, и привело к постоянной борьбе внутри королевства, в которой сын Хуана Генрих примкнул к противникам отца.

Де Луна, уверенный в своей неуязвимости, не только увеличил налоги, но и лишил людей прав, полученных ими в предшествующий период. Итогом всей этой междоусобной борьбы явилась его гибель на эшафоте. Но стране за это время был нанесен огромный вред. Король интересовался искусством, но не государственными делами, и, так как он всецело находился в руках своего фаворита, к концу царствования в государстве воцарилась анархия.

У короля Хуана был один сын от первой жены — Генрих, наследник престола. От второй жены у него было двое детей. — Альфонс и Изабелла. Перед смертью Хуан умолял сына Генриха всегда заботиться о маленьких сестре и брате, и Генрих поклялся выполнить волю отца. Оба ребенка были удалены от двора и жили со своей матерью, которая лично занималась их религиозным воспитанием, будучи очень благочестивой.

Генрих, однако, вовсе не отличался благочестием. Первоначально народ принял его с радостью, так как все страдали от анархического царствования его отца, тем более что молодой король был известен как его противник. Но вскоре многострадальные кастильцы убедились, что Генрих оказался не лучше Хуана.

Новый король искал популярности и был намерен вести войны с маврами до их полного изгнания из Гранады. Как и отец, он любил роскошь, но был равнодушен к музыке и поэзии. Его воцарение с самого начала было связано с большими расходами государственных средств, и король оправдывал это тем, что щедрость необходима ему для приобретения друзей и для поддержания дружбы. Он также тратил немало средств на экспедиции против мавров, но парады и помпу любил больше, чем само военное дело. Он торжественно выступал в поход во главе войска, но его люди не имели большого желания сражаться, и обычно войско возвращалось после небольших стычек с неприятелем, что вызывало только презрение со стороны мавров. Фактически вся армия Генриха носила показной, театральный характер. Все это заставило людей прийти к выводу, что новый король ничем не лучше прежнего.

Привыкший с юных лет к оргиям, Генрих отказался от своей первой жены, прожив с ней двенадцать лет, на том основании, что их брак был бездетным. Избавившись от первой жены, Генрих вскоре женился снова, на Хуане Португальской, сестре Альфонса V.

Новая жена была легкомысленной кокеткой и вскоре стала виновницей скандала при дворе. Ей пришелся по душе Бельтран де ла Куэва, один из самых привлекательных мужчин при королевском дворе.

Генрих сам не отличался уважением к приличиям, и вскоре обратил свое благосклонное внимание на одну из фрейлин королевы. Фаворитка короля скоро приобрела большую силу, а королева, хоть и не возражала против того, чтобы муж уделял внимание этой девушке, была решительно настроена сохранить свою власть. Начались сплетни, скандалы и интриги.

На содержание роскошного двора требовались огромные средства. Это привело к новому увеличению налогов. Деньги должны были пойти на войну против Гранадского эмирата, но в действительности тратились на удовлетворение прихотей фаворитов и фавориток короля и королевы.