23 января на Ласнамяги появились первые отряды русского войска. Осажденные подожгли все пригородные дома, снесли все заборы и вырубили деревья, чтобы враг во время приступа не нашел прикрытия. Русские до вечера подтягивали свои силы, и к утру Таллин со стороны суши был окружен полностью.

Все русское войско, численностью около пятидесяти тысяч человек, было разделено на пять лагерей, занимавших пространство от Ласнамяги до Черной речки. Верховным начальником русских был родственник царя князь Федор Иванович Мстиславский, его помощником и правой рукой — знаменитый военачальник Иван Селиметин-Кольцов, поклявшийся царю, что он либо возьмет Таллин, либо погибнет. На их призыв — сдать город русским без кровопролития и жить спокойно под могучей защитой царя — из Таллина ответили насмешками. У города и у шведов было в пять раз больше пушек и боевых припасов, чем у русских; было также известно, что тогдашние русские войска, грозные в бою, неискусны в ведении осады. Поэтому таллинцы полагали, что могут смело пренебречь численным превосходством противника. Люди жили беззаботно и даже устраивали празднества и свадьбы, в то время как в русских укреплениях на Тынисмяги гремели пушки и первые раскаленные ядра с грохотом пробивали черепичные крыши домов.

Чтобы точно узнать численность русских и их намерения, Иво Шенкенбергу приказали со своим отрядом и частью шведской конницы произвести внезапную вылазку и захватить живыми несколько русских. Иво исполнил приказ. Темной ночью были подняты Вируские ворота, и из них выехал отряд всадников. Они сперва продвигались медленно, по возможности держась под прикрытием развалин сгоревших домов и направляясь к лагерю русских, расположенному под Ласнамяги, на месте нынешнего Кадриорга. Шагах в двухстах от лагеря они остановились и прислушались. В лагере царила глубокая тишина, в двух-трех местах между палатками виднелся отблеск догоравших костров. Ранняя оттепель очистила землю от снега, сильный южный ветер гнал по небу черные тучи. Для внезапного нападения момент был благоприятный.

По сигналу, данному Иво, всадники сразу пришпорили коней. Когда скакавшие впереди уже преодолели низкий земляной вал, в лагере началась тревога. Русские поднялись; одни схватились за оружие и стали отбиваться от всадников, другие в замешательстве обратились в бегство, полагая, что на лагерь напало все немецко-шведское войско. Люди Иво могли бы теперь легко выполнить свою первоначальную задачу и, взяв в плен несколько русских, отступить, прежде чем остальные оправятся от неожиданности; но страсть к убийству и грабежу оказалась сильнее и придала им излишнюю смелость. Отряд Иво продвигался все дальше и дальше в глубь лагеря, и часть людей уже начала опустошать оставленные русскими палатки. Вдруг в дальнем конце лагеря, у подошвы Ласнамяги, возник новый шум; ясно был слышен радостный крик русских: «Князь Загорский! Князь Загорский!».

Гавриил со своим отрядом прибыл в тот же вечер под Таллин и стал лагерем в каменоломнях на Ласнамяги. Ночью он услышал из-под горы глухой шум и, поняв, что там происходит, тотчас же поднял людей, сел на коня и с быстротой вихря помчался со своим отрядом вниз с горы. Как молния обрушились они на врагов, которые, увидев всадников и услышав имя Загорского, в испуге стали отступать. При тусклом свете лагерных костров Гавриилу показалось, что в одном из отступающих, человеке высокого роста и крепкого сложения, он узнал Иво Шенкенберга. Гавриил погнался за всадником, догнал его, прежде чем тот успел перескочить через земляной вал, и одним ударом меча свалил с лошади. В тот же миг Гавриил сам спрыгнул с коня и приподнял окровавленную голову убитого. Нет, это был не Иво, а простой шведский воин.