Судебно-медицинская экспертиза показала, что Модеста на момент смерти была сильно пьяна (более 2,5 промилле). Женщина подверглась сильным побоям — у неё был сломан нос, выбиты четыре зуба (ещё 5 зубов шатались), сломана с левой стороны челюсть, кожа была рассечена в районе обеих бровей и в височно-теменной области слева. Повреждения эти выглядели таким образом, будто преступник наносил удары дубинкой или трубой как справа налево, так и слева направо. Кровь находилась в пищеводе и желудке, куда попала из полости рта. Данное обстоятельство указывало на продолжительность избиения — процесс этот занял, по-видимому, не одну минуту.

Несмотря на телесные повреждения, причиненные тяжёлыми и продолжительными побоями, смерть последовала в результате удушения. Причём механизм душения оказался двояким: сначала убийца душил женщину левой рукой, отчего на коже остались хорошо различимые синяки, соответствовавшие такому хвату, после чего был затянут бюстгальтер, а поверх него — два коричневых нейлоновых чулка.

Сексуальный подтекст, как было отмечено выше, особых сомнений не вызывал. Судебно-медицинская экспертиза выявила многочисленные следы анальной и вагинальной травм, однако следов спермы ни в полостях тела, ни на коже обнаружить не удалось. Посему вопрос о половом акте убийцы с жертвой остался открыт. Травмы же вполне могли быть нанесены деревянной рукоятью молотка.

Время наступления смерти экспертиза отнесла к первым часам 13 октября, т.е. сразу после полуночи.

Картина произошедшего казалась довольно очевидной. Женщина, поругавшаяся со своим сожителем несколькими днями ранее, имела намерение развеяться и вечером пятницы отправилась на поиск приключений. Её можно было легко понять — в конце рабочей недели мужчины бросают свои автомашины и устремляются в бары, дабы снять накопившуюся усталость. Там под расслабляющую музыку и дешёвую выпивку легко завязываются знакомства, и все женщины кажутся красивыми. Модеста знала, что её жильё находится в её полном распоряжении, а потому была готова к вечеру с интимным продолжением. Она могла пригласить понравившегося ей мужчину в гости, а потому рассматривала самые смелые предложения. Однако в какой-то момент всё «пошло не так» — то ли новый знакомый захотел слишком многого, то ли что-то в его поведении насторожило Модесту — но планы её перенились и к себе домой она мужчину так и не привела. В конечном итоге неизвестный мужчина пустил в ход кулаки и некое орудие, которое можно условно назвать дубинкой, и в результате весёлый вечер закончился трагедией.

Розыск убйцы Модесты Фримен следовало начинать с заведений, в которых встречались чернокожие жители Бостона. Однако их обход никаких значимых результатов не принёс — женщину там никто не опознал.

Тогда детективы предположили, что знакомство жертвы с убийцей произошло не в баре, а на улице в ходе спонтанно завязавшейся беседы. В принципе, почему бы нет? Но в таком случае преступник должен был где-то разжиться спиртным, поскольку Модеста была крепко пьяна, а в окрестных барах её никто не видел. Однако, спиртного или бутылки из-под него на месте убийства не оказалось, что можно было объяснить предусмотрительностью преступника, унёсшего его с собою. В попытках отыскать магазин, в который заходила Модеста Фримен в сопровождении мужчины или в одиночку — это было не самым главным в тот момент времени — детективы «прошерстили» магазины в районе Саус-энд (South end), но никаких зацепок не обнаружили.