В это время в Японии активно действовала созданная Сунь Ятсеном Китайская революционная лига. Чан, несмотря на запрет для китайских военнослужащих в Японии заниматься политической деятельностью, с помощью Чэнь Цзимэя вступил в эту организацию и дал клятву верности революционному долгу. В 1911 г. в Китае вспыхнула революция. Циньская династия пала. Чан Кайши тут же вернулся на родину. «Я чувствовал, что пришло время для нас, военных людей, послужить на благо отечества… Это было действительно начало моей революционной карьеры», – так вспоминал он впоследствии. Его покровитель Чэнь Цзимэй стал губернатором Шанхая, а Чан был назначен командиром полка. Однако через несколько месяцев он вновь уехал в Японию, где стал готовиться к военной учебе в Германии.

А в Китае в 1912 г. Сунь Ятсен создал Национальную партию – Гоминьдан. Чэнь Цзимэй занял в партии пост главы управления делами, Чан Кайши, отложив поездку в Германию, вернулся в Шанхай. В Китае в это время развернулась борьба между сторонниками Сунь Ятсена и президентом, а фактически диктатором, Юань Шикаем. Чэнь Цзимэй и Чан Кайши участвовали в разработке нескольких восстаний в Шанхае, но все они закончились неудачно. Чэню и Чану удалось скрыться. Их спрятали гангстеры из общества «Зеленых», где у Чэнь Цзимэя имелось много друзей. К этому времени Чан Кайши уже не раз участвовал в террористической деятельности, в частности в разработке плана убийства в 1915 г. наместника Юань Шикая в Шанхае. Тогда же произошло его знакомство с богатейшим дельцом Чжан Цзинцзяном, финансировавшим Сунь Ятсена. Молодой офицер заинтересовал Чжана, и тот привлек его к работе шанхайской биржи, что еще больше сблизило Чан Кайши с воротилами нелегального бизнеса. Новые друзья не отличались разборчивостью в выборе средств для достижения своих целей. В ход шли и похищения людей, и убийства нежелательных политиков и журналистов.

В 1916 г. от рук наемного убийцы, агента Юань Шикая, погиб Чэнь Цзимэй. Гибель друга и покровителя потрясла Чан Кайши. На прощальной церемонии он сказал: «Где я могу отныне найти человека, который знал бы меня так же хорошо и безгранично любил, как ты?!» Не прошло и месяца, как умер и Юань Шикай. Смерть диктатора положила начало новому этапу борьбы за власть, в которой приняла участие и группировка Сунь Ятсена.

До 1923 г. Чан Кайши особой политической активности не проявлял, хотя событий было множество. Произошло сближение Гоминьдана и КПК, Сунь Ятсен стал президентом. Затем был путч и бегство президента в Гонконг. Вместе с ним бежал и Чан Кайши. Это способствовало их сближению. После подавления путча Сунь Ятсен обратился за помощью к СССР, и в 1923 г. молодой генерал Чан Кайши во главе делегации отправился в Москву, где его принимали на самом высоком уровне. Через несколько месяцев в Китае оформился единый фронт Гоминьдана и КПК. Тогда в состав цИК Гоминьдана избрали Мао Цзедуна. Хотя Чан Кайши и не воспринимал программу этого фронта, но он вынужден был смириться, считаясь с революционным духом того времени. Генерал тогда руководил офицерской школой Вампу, а политическим комиссаром при нем был представитель КПК Чжоу Эньлай. Однако сам Чан Кайши и его шанхайские друзья рассматривали эту школу как кузницу преданных им кадров.

После смерти Сунь Ятсена в1925 г. в Гоминьдане развернулась борьба за лидерство. Вот тогда Чан Кайши начал расчищать себе дорогу к власти. Были арестованы 17 военачальников, в которых он видел соперников. Затем с помощью верных курсантов Чан Кайши сместил военного министра и главкома Сюй Чунчжи, а вскоре наступил черед и Ван Цзивэя – реального претендента на высший пост в партии. С этого момента Чан Кайши стал фактически полноправным главой Гоминьдана, главнокомандующим, под его контролем находилась полиция и финансы, и он уже не стеснялся присваивать крупные денежные суммы.