Доселе Великий Князь еще не имел дела с главным врагом нашей независимости, с Царем Большой или Золотой Орды, Ахматом, коего толпы в 1468 году, нападали единственно на Рязанскую землю, не дерзнув идти далее: ибо в упорной битве с тамошними Воеводами потеряли много людей. Благоразумный Иоанн, готовый к войне, хотел удалить ее: время усиливало Россию, ослабляя могущество Ханов. Но другой естественный враг Москвы, Казимир Литовский, употреблял все способы подвигнуть Ахмата на Великого Князя. Дед Иоаннов, Василий Димитриевич, купил в Литве одного Татарина, именем Мисюря, Витовтова пленника, которого внук, Кирей, рожденный в холопстве, бежал от Иоанна в Польшу и снискал особенную милость Казимирову. Сей Государь хотел употребить его в орудие своей ненависти к России, послал в Золотую Орду с ласковыми грамотами, с богатыми дарами, и предлагал Ахмату тесный союз, чтобы вместе воевать наше отечество. Кирей имел ум хитрый, знал хорошо и Татар и Москву: доказывал Хану необходимость предупредить Иоанна, замышляющего быть самовластителем независимым; подкупал Вельмож Ординских и легко склонил их на свою сторону: ибо они недоброжелательствовали Великому Князю за его к ним презрение или скупость. Уже Москва не удовлетворяла их алчному корыстолюбию; уже Послы наши не пресмыкались в Улусах с мешками серебра и золота. Главный из Вельмож Ханских, именем Темир, всех ревностнее помогал Кирею; но целый год миновал в одних переговорах. Междоусобия Татар не дозволяли Ахмату удалиться от берегов Волги, и в то время, когда Посол Литовский твердил ему о древнем величии Ханов, знаменитая их столица, город Сарай, основанный Батыем, не мог защитить себя от набега смелых Вятчан: приплыв Волгою и слыша, что Хан кочует верстах в пятидесяти оттуда, они врасплох взяли сей город, захватили все товары, несколько пленников и с добычею ушли назад, сквозь множество Татарских судов, которые хотели преградить им путь. Наконец Ахмат, взяв меры для безопасности Улусов, отправил с Киреем собственного посла к Казимиру, обещал немедленно начать войну и чрез несколько месяцев действительно вступил в Россию с знатными силами, удержав при себе Московского чиновника, который был послан к нему от Государя с мирными предложениями.

Великий Князь, узнав о том, отрядил Боярина Феодора Давидовича с Коломенскою дружиною к берегам Оки; за ним Даниила Холмского, князя Оболенского-Стригу и братьев своих с иными полками; услышал о приближении Хана к Алексину и сам немедленно выехал из столицы в Коломну, чтобы оттуда управлять движениями войска. При нем находился и сын Касимов, Царевич Данияр, с своею дружиною: таким образом политика Великих Князей вооружала Моголов против Моголов. Но еще сильно действовал ужас Ханского имени: несмотря на 180000 воинов, которые стали между неприятелем и Москвою, заняв пространство ста пятидесяти верст; несмотря на общую доверенность к мудрости и счастию Государя, Москва страшилась, и мать Великого Князя с его сыном для безопасности уехала в Ростов.

Ахмат приступил к Алексину, где не было ни пушек, ни пищалей, ни самострелов; однако ж граждане побили множество неприятелей. На другой день Татары сожгли город вместе с жителями; бегущих взяли в плен и бросились целыми полками в Оку, чтобы ударить на малочисленный отряд Москвитян, которые стояли на другом берегу реки.