Среди блестящих деяний государственных, ознаменованных мудростию и счастием Венценосца, он был поражен несчастием семейственным. Достойный наследник Великого Князя, Иоанн Младой, любимый отцом и народом, пылкий, мужественный в опасностях войны, в 1490 году занемог ломотою в ногах (что называли тогда камчюгою ). За несколько месяцев перед тем сыновья Рала Палеолога, быв в Италии, привезли с собою из Венеции, вместе с разными художниками, лекаря, именем Мистра Леона, родом Жидовина: он взялся вылечить больного, сказав Государю, что ручается за то своею головою. Иоанн поверил и велел ему лечить сына. Сей Медик, более смелый, нежели искусный, жег больному ноги стеклянными сосудами., наполненными горячею водою, и давал пить какое-то зелие. Недуг усилился: юный Князь, долго страдав, к неописанной скорби отца и подданных скончался, имев от рождения 32 года. Иоанн немедленно приказал заключить Мистра Леона в темницу и через шесть недель казнил всенародно на Болванове за Москвою-рекою. В сем для нас жестоком деле народ видел одну справедливость: ибо Леон обманул Государя и сам себя обрек на казнь. Такую же участь имел в 1485 году и другой врач, Немец Антон, лекарствами уморив Князя Татарского, сына Даниярова: он был выдан родным головою и зарезан ножом под Москворецким мостом, к ужасу всех иноземцев, так, что и славный Аристотель хотел немедленно уехать из России: Иоанн разгневался и велел заключить его в доме; но скоро простил.

Строгий в наказании бедных неискусных врачей, сей Государь в то же время изъявил похвальную умеренность в случае важном для веры, в расколе столь бедственном, по выражению современника, Св. Иосифа Волоцкого, что благочестивая земля Русская не видала подобного соблазна от века Ольгина и Владимирова. Расскажем обстоятельства. Был в Киеве Жид именем Схариа, умом хитрый, языком острый: в 1470 году приехав в Новгород с Князем Михайлом Олельковичем, он умел обольстить там двух Священников, Дионисия и Алексия; уверил их, что закон Моисеев есть единый Божественный; что история Спасителя выдумана; что Христос еще не родился; что не должно поклоняться иконам, и проч. Завелась Жидовская ересь. Поп Алексий назвал себя Авраамом, жену свою Саррою и развратил, вместе с Дионисием, многих Духовных и мирян, между коими находился Протоиерей Софийской церкви, Гавриил, и сын знатного Боярина, Григорий Михайлович Тучин. Но трудно понять, чтобы Схариа мог столь легко размножить число своих учеников Новогородских, если бы мудрость его состояла единственно в отвержении Христианства и в прославлении Жидовства: Св. Иосиф Волоцкий дает ему имя Астролога и чернокнижника : и так вероятно, что Схариа обольщал Россиян Иудейскою Кабалою, наукою пленительною для невежд любопытных и славною в XV веке, когда многие из самых ученых людей (например, Иоанн Пик Мирандольский) искали в ней разрешения всех важнейших загадок для ума человеческого. Кабалисты хвалились древними преданиями, будто бы дошедшими до них от Моисея; многие уверяли даже, что имеют книгу, полученную Адамом от Бога, и главный источник Соломоновой мудрости; что они знают все тайны природы, могут изъяснить сновидения, угадывать будущее, повелевать духами; что сею наукою Моисей восторжествовал над Египетскими волхвами, Илия повелевал огнем небесным, Даниил смыкал челюсти львам; что Ветхий Завет исполнен хитрых иносказаний, объясняемых кабалою; что она творит чудеса посредством некоторых слов Библии, и проч. Неудивительно, если сии внушения произвели сильное действие в умах слабых, и хитрый Жид, овладев ими, уверил их и в том, что Мессия еще не являлся в мире. — Внутренно отвергая святыню Христианства, Новогородские еретики соблюдали наружную пристойность, казались смиренными постниками, ревностными в исполнении всех обязанностей благочестия так, что Великий Князь в 1480 году взял Попов Алексия и Дионисия в Москву как Пастырей, отличных достоинствами: первый сделался Протоиереем храма Успенского, а второй Архангельского.