Так было до 1492 года, когда важная перемена случилась в Литве и переменила систему России. Несмотря на взаимную ненависть между сими двумя Державами, никоторая не хотела явной войны. Казимир, уже старый и всегда малодушный, боялся твердого, хитрого, деятельного и счастливого Иоанна, увенчанного славою побед; а Великий Князь отлагал войну по внушению государственной мудрости: чем более медлил, тем более усиливался и вернее мог обещать себе успехи; неусыпно стараясь вредить Литве, казался готовым к миру и не отвергал случаев объясняться с Королем в их взаимных неудовольствиях. С 1487 до 1492 года Литовские Послы, Князь Тимофей Мосальский, Смоленский Боярин Плюсков, Стромилов, Хребтович и Наместник Утенский, Клочко, приезжали в Москву с разными жалобами. Со времен Витовта Удельные Князья древней земли Черниговской, в нынешних Губерниях Тульской, Калужской, Орловской, были подданными Литвы; видя наконец возрастающую силу Иоанна, склоняемые к нему единоверием и любезным их сердцу именем Русским, они начали переходить к нам с своими отчинами и для успокоения совести давали только знать Казимиру, что слагают с себя обязанность его присяжников. Уже некоторые Одоевские, Воротынские, Белевские, Перемышльские Князья служили Московскому Государю и вели непрестанную войну с своими родственниками, которые еще оставались в Литве. Так Василий Кривой, Князь Воротынский, опустошил несколько мест в земле Королевской. Сыновья Князя Симеона Одоевского взяли город их дяди, Феодора, Одоев; расхитили казну, пленили мать его. Дружина Князя Дмитрия Воротынского обратила в пепел многие Брянские села. Князь Иван Белевский силою принудил брата, Андрея, отложиться от Короля. Казимир жаловался, что Иоанн принимает изменников и терпит их разбои; то многие Литовские места отошли к нам; что Великие Луки и Ржева не хотят платить ему дани, и проч. Иоанн ответствовал ему на словах и чрез собственных Послов, что сии жалобы большею частию несправедливы: что Великие Луки и Ржева суть искони Новогородские области; что Казимировы подданые сами обижают Россиян; что ссорные дела должны быть решены на месте общими судиями; что Князья племени Владимирова, добровольно служив Литве, имеют право с наследственным своим достоянием возвратиться под сень их древнего отечества. Государь требовал, чтобы Казимир отпустил в Россию жену Князя Бельского, не обременял наших купцов налогами и возвратил отнятое у них насилием в его земле, казнил обидчиков, дозволил Послам Великокняжеским свободно ездить чрез Литву в Молдавию, и проч. «Государь наш, — сказал Король чиновнику Иоаннову, Яропкину, — любил требовать, а не удовлетворять: я должен следовать его примеру». Однако ж взаимно соблюдалась учтивость: Литовские Послы обедали у Государя; не только он, но и юный сын его, Василий Иоаннович, приказывал с ними дружеские поклоны к Казимиру; в знак приязни Великий Князь освободил даже многих Поляков, которые находились пленниками в Орде. В мае 1492 года был отправлен в Варшаву Иван Никитич Беклемишев с предложением, чтобы Король отдал нам городки Хлепен, Рогачев и другие места, издревле Российские, и чтобы с обеих сторон выслать Бояр на границу для исследования взаимных обид. Но Беклемишев возвратился с известием, что Казимир умер 25 июня; что старший его сын, Алберт, сделался Королем Польским, а меньший, Александр, великим Князем Литовским.

Сей случай казался благоприятным для России: Литва, избрав себе иного властителя уже не могла располагать силами Польши, которая не имела вражды с нами и долженствовала следовать особенной государственной системе. Иоанн немедленно послал Константина Заболоцкого к Менгли-Гирею, убедить его, чтобы он воспользовался смертию Короля и шел на Литовскую землю, не отлагая похода до весны; что Волжская Орда кочует в отдаленных восточных пределах и не опасна для Тавриды; что ему никогда не будет лучшего времени отмстить Казимировым сыновьям за все злые козни отца их. — Другой Великокняжеский чиновник, Иван Плещеев, отправился к Стефану Молдавскому, вероятно, с такими же представлениями.