Такое происшествие не могло расположить Иоанна к миру: он непрестанно побуждал Менгли-Гирея воевать Литву. Посол Александра, Князь Глинский, находился тогда в Крыму и требовал, чтобы Хан снес город Очаков, построенный им на Литовской земле. В угодность Великому Князю Менгли-Гирей задержал Глинского, зимою подступил к Киеву и выжег окрестности Чернигова, но за разлитием Днепра возвратился в Перекоп. Между тем Воевода Черкасский, Богдан, разорил Очаков, к великой досаде Хана, истратившего 150000 алтын на строение оного. «Мы ничего важного не сделаем врагам своим, если не будем иметь крепости при устье Днепра», — писал Менгли-Гирей к Великому Князю, уведомляя, что Александр посредством Султана Турецкого предлагал ему мир и 13 500 червонцев за Литовских пленников, но что он, как верный союзник Иоаннов, не хотел о том слышать; что сей новый Государь Литовский, следуя политике отца, возбуждает Ахматовых сыновей против Тавриды и России; что Царь Ординский, Шиг-Ахмед, женатый на дочери Ногайского Князя Мусы и за то сверженный с престола, опять царствует вместе с братом Сеид-Махмутом; что войско Крымское всегда готово идти на них и на Литву, и проч. В самом деле Менгли-Гирей не преставал тревожить Александровых владений набегами и грабежом.

Новый союзник представился Иоанну, Владетельный Князь Мазовецкий, Конрад, племени древних Венценосцев Польских. Будучи тогда врагом сыновей Казимировых, он желал вступить в тесную связь с Россиею и прислал в Москву Варшавского Наместника, Ивана Подосю, сватать за него одну из дочерей Великого Князя. Сей брак казался пристойным и выгодным для нашей Политики; но Государь не хотел вдруг изъявить согласия и сам отправил Послов в Мазовию для заключения предварительного договора с ее Князем: 1) о вспоможении, которое он дает России против сыновей Казимировых; 2) о назначении вена для будущей супруги его: то есть Иоанн требовал, чтобы она имела в собственном владении некоторые города и волости в Мазовии. — Не знаем, с каким ответом возвратились Послы; но сие сватовство не имело дальнейших следствий, вероятно, от перемены обстоятельств.

Если и Казимир, Государь Литвы и Польши, опасался войны с Иоанном: то Александр, властвуя единственно над первою и не уверенный в усердной помощи брата, мог ли без крайности отважиться на кровопролитие? Менгли-Гирей опустошал, Стефан Молдавский грозил, заключив тесный союз между собою посредством Иоанна и следуя его указаниям. Но всего опаснее был сам Великий Князь, именем отечества и единоверия призывая к себе всех древних Россиян, которые составляли большую часть Александровых подданных. Уже Москва расширила свои пределы до Жиздры и самого Днепра, действуя не столько мечом, сколько приманом. В городах, в селах и в битвах страшились измены. — Итак, Александр решительно хотел искреннего, вечного мира.

Не столь легко изъяснить обстоятельствами миролюбие Иоанна; все ему благоприятствовало: он имел сильное, опытное войско, друзей в Литве и счастие, важное в делах человеческих; видел ее боязнь и слабость; мог обещать себе редкую славу и даже Христианскую заслугу, то есть возвратить отечеству лучшую его половину, а Церкви шесть или семь знаменитых Епархий, насилием Латинским отторженных от ее истинного, общего Пастырства. Но мы знаем характер Иоаннов, для коего умеренность была законом в самом счастии; знаем ум его, который не любил отважности, кроме необходимой. Властвовав уже более тридцати лет в непрестанной и часто беспокойной деятельности, он хотел тишины, согласной с достоинством Великого Монарха и благом Державы.