Ее путешествие от пределов России до Вильны было веселым торжеством для народа Литовского, который видел в ней залог долговременного, счастливого мира. В Смоленске, Витебске, Нолоцке Вельможи и Духовенство встречали ее с дарами и с любовию, радуясь, что кровь Св. Владимира соединяется с Гедиминовою; что Церковь Православная, сирая, безгласная в Литве, найдет ревностную покровительницу на троне; что сим брачным союзом возобновляется древняя связь между единоплеменными народами. Александ выслал знатнейших чиновников приветствовать Елену на пути и сам встретил ее за три версты от Вильны, окруженный двором и всеми Думными Панами. Невеста и жених, ступив на разостланное алое сукно и золотую камку, подали руку друг другу, сказали несколько ласковых слов и вместе въехали в столицу, он на коне, она в санях, богато украшенных. Невеста в Греческой церкви Св. Богоматери отслушала молебен: Боярыни Московские расплели ей косу, надели на голову кику с покрывалом, осыпали ее хмелем и повели к жениху в церковь Св. Станислава, где венчал их, на бархате и на соболях, Латинский Епископ и наш Священник Фома. Тут был и Виленский Архимандрит Макарий, Наместник Киевского Митрополита; но не смел читать молитв. Княгиня Ряполовская держала над Еленою венец, а Дьяк Кулешин скляницу с вином. — По совершении обрядов Александр торжественно принял Бояр Иоанновых; начались веселые пиры: открылись и взаимные неудовольствия.

Давно замечено Историками, что редко брачные союзы между Государями способствуют благу Государств: каждый Венценосец желает употребить свойство себе в пользу; вместо уступчивости рождаются новые требования, и тем чувствительнее бывают отказы. Кажется, что Иоанн и Александр в сем случае не хотели обмануть друг друга, но сами обманулись: по крайней мере первый действовал откровеннее, великодушнее, как должно сильнейшему; не уступал, однако ж и не мыслил коварствовать, с прискорбием видя, что надежда обеих Держав не исполнилась и что свойство не принесло ему мира надежного.

Еще во время сватовства Александр с досадою писал в Москву. о новых обидах, делаемых Россиянами Литве: Иоанн обещал управу; но сам был недоволен тем, что Александр именовал его в грамотах только Великим Князем, а не Государем всей России . Весною приехал из Литвы Маршалок Станислав с брачными дарами: вручив их Государю и семейству его, он жаловался ему на Молдавского Воеводу, Стефана, разорившего город Бряславль, и на Послов Московских, Князя Ряполовского и Михайла Русалку, которые, едучи из Вильны в Москву, будто бы грабили жителей; требовал еще, чтобы все Российские чиновники, служащие Елене, были отозваны назад: «ибо она имеет довольно своих подданных для услуги». Иоанн обещал примирить Стефана с зятем; но досадовал, что Александр не позволил ни православному Епископу, ни Архимандриту Макарию венчать Елены, не соглашается построить ей домовую церковь Греческого Закона, удалил от нее почти всех Россиян и весьма худо содержит остальных. Жалоба на Московских Послов была клеветою: напротив того, они дорогою терпели во всем недостаток.