Несмотря на очередную неудачу, которую Караваджо болезненно переживал, в заказах он не испытывал нужды, что доказывает один из редких сохранившихся и подписанных им документов, в котором говорится следующее: «Я, Микеланджело Меризи из Караваджо, обязуюсь написать для Его Превосходительства г-на Массимо Массими к началу августа с. г. ещё одну уже оплаченную картину достоинства и размера, как и предыдущее написанное для него "Коронование Христа". Составлено и подписано мною собственноручно 25 июня 1605 г. Микеланджело Меризи».

После постигшей его неудачи Караваджо вспомнил о настойчивом молодом банкире и, преодолев хандру, взялся за работу. Так появилось «Коронование терновым венцом» (127x165,5), которое позже оказалось в коллекции Джустиньяни. Дело в том, что предприимчивый и успешный финансист Массими не сумел по молодости правильно рассчитать свои силы и толком распорядиться средствами. Увлекшись игрой на рынке купли-продажи ценных бумаг и приобретением произведений искусства, он в конце концов оказался банкротом и вынужден был распрощаться как со своим банком, так и с коллекцией картин. «Коронование» продолжает трагическую серию Караваджо, начатую «Взятием Христа под стражу». Здесь присутствуют перешедшие из прежней работы один из римских легионеров и двое вошедших в раж истязателей. Увенчанная колючим тёрном голова Христа склонилась под палочными ударами палачей. Легионер, внимательно следящий за истязанием, весь обращен в слух. Недаром луч света выхватил из полутени его торчащее ухо — ему хочется услышать мольбу о пощаде из сомкнутых уст жертвы. Кстати говоря, следует заметить, что Караваджо всегда уделял большое внимание написанию ушей, считая их столь же выразительными, как и руки, и способными поведать многое об индивидуальности человека. Напряжённая композиция, насыщенный цвет и впечатляющая светотеневая лепка фигур — всё подчинено раскрытию драматизма изображения.

Доверчивый заказчик Массими настолько был рад готовности известного художника работать на него и впредь, что опрометчиво оплатил будущую картину заранее. Предпринимая отчаянные попытки отыскать скрывающуюся от него Лену и беспокоясь за её судьбу, Караваджо как-то забыл об оплаченном заказе и не очень торопился браться за работу. И только после встречи с обходительным Маттеи, к которому, по всей видимости, обратился за содействием его излишне доверчивый родственник, художник взялся за написание картины «Ecce Homo». На ней Христос предстаёт более моложавым, подтянутым, с редкой растительностью на лице и в терновом венце. Он стоит обнажённым с белой набедренной повязкой и связанными на запястье руками. Справа от него две фигуры: впереди Пилат, который смотрит в сторону, указывая руками на Христа, как бы спрашивая у воображаемой толпы: кого же помиловать — Его или Варраву? За ним рослый раб-слуга с белой повязкой или тюрбаном на голове, который держит в руках тёмно-красное одеяние, только что снятое с Христа, выставленного нагим на всеобщее обозрение. Оригинал картины не сохранился, и она дошла до нас в авторской копии.

Расквитавшись с доверчивым банкиром, получившим, наконец, долгожданную картину, довольный Караваджо как-то под вечер 29 июля прогуливался по площади Навона, где случайно повстречал нынешнего ухажёра своей Лены — упитанного и вальяжного нотариуса Мариано Паскуалоне. Его самодовольный вид сразу не понравился художнику. Слово за слово, и между ними завязалась шумная перепалка, в ходе которой соперники не скупились на взаимные оскорбления.