Судьбоносным стало для него знакомство с будущей императрицей Анной Иоанновной, в то время вдовствующей герцогиней Курляндской. Историк Мендель Бобе в книге ⌠Евреи Латвии■ (2006) утверждает, что при Анне Липман будто бы ⌠управлял всеми финансами герцогства■, что, на наш взгляд, маловероятно. Ведь известно, что жизни Анны в Курляндии сопутствовало хроническое безденежье, о чем герцогиня постоянно жаловалась в письмах прижимистому ⌠батюшке-дядюшке■ Петру I и ⌠тетушке-матушке■ Екатерине I. Она всегда была в долгах, как в шелках. ⌠Принуждена в долг больше входить, - писала она в Петербург, - а, не имея чем платить, и кредиту не буду нигде иметь■. Понятно, что в такой ситуации заниматься финансовыми делами Курляндии нашему еврею не имело никакого резона. А потому более логичной представляется нам версия историка Юлия Гессена о том, что герцогиня тогда сильно нуждалась в деньгах, а Липман имел случай быть ей в этом полезным. Все денежные поручения Анны выполнял Эрнст Иоганн Бирон, ставший с 1722 года камер-юнкером ее Двора. С ним-то и довелось вести дела Леви.

По-видимому, Липман заслужил благосклонное внимание русского Двора: когда со смертью Екатерины I поддержка притязаний Карла Фридриха на шведский престол ослабела, тот утратил какое-либо влияние при Дворе и был вынужден летом 1727 года вернуться в Голштинию. Леви же остался в Петербурге. Примечательно, что вскоре после отъезда герцога, а именно 26 июня 1727 года, согласно указу, подписанному временщиком Александром Меншиковым, ⌠еврею Липману■ выплачивается 6000 рублей ⌠за сделанные три кавалерии (ордена) Святой Екатерины с бриллиантами■. Баснословно дорогие перстни и ⌠разные золотые и серебряные с бриллиантами вещи■ доставлялись через Липмана юному императору Петру II и его августейшей сестре Наталье Алексеевне, за что в 1728 году ему было заплачено 32001 рублей. (Надо понимать, что рубль тогда ценился дорого и по современным масштабам это действительно баснословные суммы!). Леви признавали авторитетным знатоком ювелирных изделий: после кончины цесаревны Натальи Алексеевны именно ему было поручено оценить все оставшиеся после нее драгоценности.

Но особенно преуспевал Леви в царствование Анны Иоанновны. По-видимому, при всех ее недостатках, Анна помнила добро. Как заметил датчанин Педер фон Хавен, ⌠как скоро императрица достигла престола, то в особенности наградила очень щедро некоторых купцов, которые именно решались давать деньги в заем■. И одним из них был, несомненно, Леви Липман. И думается, не вполне правы те историки, которые полагают, что он √ ставленник исключительно Бирона, а Анна Иоанновна будто бы не решилась перечить своему фавориту и лишь потому возвысила его протеже. В действительности императрица была снедаема самыми противоречивыми чувствами: ее врожденный антисемитизм утишила благодарность к Леви за его прежние услуги, а нетерпимость к басурманам разбилась о неукротимое стремление не отставать в роскоши от Дворов политичной Европы. Итак, чаша весов склонилась в пользу ⌠полезного■ еврея Липмана. ⌠Щедра до расточительности, любит пышность до чрезмерности, отчего ее Двор великолепием превосходит все прочие┘■, √ говорили об императрице знатные иноземцы. И никто лучше Липмана не мог угодить самым прихотливым вкусам охочей до роскоши русской монархини. Уже в самом начале ее царствования, 30 июня 1730 года, ⌠купцу Липману┘за взятые у него к высочайшему Двору алмазные вещи■ пожаловано 45000 рублей; в 1732 году был приобретен бриллиантовый перстень ценой в 15000 рублей; в 1733 году последовал монарший указ об уплате еврею около 160000 рублей.