В большинстве своих киноработ Иствуд играл один и тот же тип героя решительный мужчина, непоколебимо уверенный в своей правоте и готовый доказать ее при любых обстоятельствах. В 70-х - 80-х годах Иствуд сыграл таких персонажей в двух десятках картин. Среди них: "Все решает Магнум" (1973), "Грозный и проворный" (1974), "Каратель" (1976), "Победить во что бы то ни стало" (1978), "Бегство из Алькатраса" (1979), "Бронко Билли", "Любым возможным путем" (оба - 1980), "Человек из притона", "Огненный лис" (оба - 1982), "Неожиданный удар" (1983), "Тревога в городе" (1984), "Бледный всадник" (1985), "Ставки на дату смерти" (1988), "Белый охотник, черное солнце" (1990) и др.

Тем временем Иствуд продолжал вести довольно бурную личную жизнь. Имея при себе постоянную любовницу Сондру Локк (она снялась еще в трех фильмах с Иствудом), он жил со множеством других женщин. Дольше всех - 5 лет - он встречался с Жаклин Энн Ривз. В 1989 году терпение Сондры лопнуло, и та ушла от Иствуда, причем со скандалом. Она подала на него в суд, обвинив в том, что актер дважды заставлял ее делать аборты, чем нанес вред ее здоровью. Кроме этого, заявила Сондра, Иствуд мешал ее профессиональной карьере - она стала режиссером и сняла два фильма: "Мальчик-крыса" и "Прорыв". Иствуд тоже не остался в накладе и рассказал в печати, как Сондра вымогала у него 70 миллионов долларов, приставив пистолет к своему виску. Дескать, не дашь - разнесу себе полголовы. Однако о том, чем завершилась эта тяжба, разговор впереди.

В 1991 году Иствуд снялся в вестерне "Непрощенный" (он же выступил и как режиссер), который принес ему первый в жизни "Оскар" (за режиссуру). Во время съемок актер влюбился в свою партнершу - канадскую актрису Фрэнсис Фишер. В 93-м у них родилась дочь Франческа Рут, однако женить на себе Иствуда Фрэнсис не удалось. Вообще эта связь доставила ей много горя. Достаточно сказать, что она дважды пыталась покончить с собой, но оба раза врачам удавалось вернуть ее с того света. Но даже после этого Фрэнсис сумела сохранить к Иствуду добрые чувства и из любовницы превратилась в одного из лучших его друзей.

Еще один успешный фильм Иствуда в 90-х - "Мосты округа Мэдисон" (1995), где его партнершей была Мэрил Стрип. Иствуд сам пригласил эту актрису на роль своей партнерши, что позволило журналистам сделать вывод, что у них роман. В конце 94-го газеты только и писали, как после каждого съемочного дня (съемки фильма проходили в Айове) Иствуд и Стрип возвращались вместе в арендованный ими двоими дом, а по дороге постоянно целовались. Однако сам актер заявил категорически: "Да, я считаю Мэрил лучшей актрисой в мире. Да, я счастлив работать с ней. Но роман... Нет, это невозможно..."

Едва закончились съемки "Округа", как Иствуд завел себе очередную пассию - 28-летнюю тележурналистку из Северной Калифорнии Дину Руиз (мексиканка по происхождению). Они познакомились в тот момент, когда Дина пришла брать у актера интервью. В первые дни знакомства Иствуд полагал это очередная интрижка, не более. Но затем вдруг понял, что влюбился. Особенно сразило его в возлюбленной то, что она целиком и полностью разделяла его страстное увлечение гольфом. До знакомства с ним Дина никогда не играла в эту игру, а тут вдруг стала целыми днями тренироваться на зеленой лужайке под руководством своего возлюбленного. Кстати, о гольфе. Когда в 1986 году Иствуда избрали мэром города Кармел в Калифорнии (он живет в этом городе и содержит там небольшой уютный ресторанчик), первое что он сделал на этом посту, - начал строительство гольф-клуба.