В феврале 1996 года в "Беверли Хилтон отеле" Иствуду была вручена высшая награда Американского киноинститута за выдающийся вклад в развитие кинематографа - Life Achievement Awards. Стоит отметить, что предыдущими обладателями этой престижной награды становились Стивен Спилберг, Джек Николсон и Элизабет Тейлор. В том же году Иствуд занял 2-е место в списке самых популярных актеров Америки (на 1-е место американцы поставили другого киношного ковбоя - Джона Уэйна, на 3-е - Мела Гибсона).

А весной Иствуда ждал еще один подарок - Дина Руиз сообщила ему, что беременна. Как это ни странно, но актер не стал настаивать на аборте, как было в других подобных случаях, и тут же повел возлюбленную под венец. Свадьба проходила в доме магната игорного бизнеса Стива Уинна. Свидетелями со стороны жениха были его взрослый сын Кайл и хозяин особняка. "Медовый месяц" молодожены провели на Гавайях, где только и делали, что играли в гольф. По словам Иствуда: "Дина не только сделала мою жизнь лучше, но и помогла значительно улучшить мою игру в гольф. Она разрешила мне играть весь день, а так как сама неплохо играла, то это воодушевило меня на еще лучшую игру".

В октябре 1996 года завершился судебный процесс по иску бывшей возлюбленной Иствуда Сондры Локк. Как мы помним, она подала его в 1989 году и обвинила Иствуда в том, что тот заставил ее сделать два аборта и помешал режиссерской карьере. О последнем обвинении стоит рассказать подробно. Суть его заключалась в следующем. Еще до подачи иска Сондрой Иствуд предложил ей сделку: она отзывает иск, а он в знак благодарности устраивает ей сделку с кинокомпанией "Уорнер Бразерс", согласно которой она будет иметь право первого доступа к драматургическому материалу, купленному студией. Но контракт был оформлен таким образом, что Сондра попала в западню. Ей действительно предоставляли на рассмотрение материалы, по которым можно было раскрутить кинопроекты, но до самой раскрутки дело ни разу не дошло. Адвокатам Сондры удалось доказать вину Иствуда в этом, и женщине обломилось 2 миллиона долларов. Но Иствуд не шибко горевал по этому поводу, поскольку сумма штрафа для него была мизерной. Кроме этого, спустя два месяца после суда - под Новый год - он в очередной раз (официально в шестой) стал отцом. Дина разродилась прелестной девочкой весом 3 килограмма 741 грамм, которую назвали Морган.

Следующий год начался для Иствуда неудачно: в феврале 97-го актер перенес онкологическую операцию. Все началось с того, что однажды личный врач Иствуда обратил внимание на странное коричневое пятно под левым глазом своего пациента. Эскулап немедленно отправил Иствуда в специализированную клинику в Лос-Анджелесе, где ему поставили страшный диагноз: рак кожи. По мнению врачей, болезнь была спровоцирована солнцем (в молодости Иствуд подрабатывал пляжным инструктором в Калифорнии). Говорят, когда Иствуд услышал это, он разрыдался, представив себе, что его двухмесячная дочь может остаться без отца. Но все обошлось благополучно. Актеру была сделана операция: ему ликвидировали опухоль, а на ее место пересадили лоскуток кожи, взятой с правого бедра актера.

Между тем прогнозы скептиков относительно отношений Иствуда с Руиз не оправдались. Вот уже более шести лет они живут вместе, являя собой образец любящей супружеской пары. В 1998 году Иствуд даже снял про это фильм "Генри в любви". Речь в нем идет о том, как пожилой мужчина женится на молодой женщине, она рожает ему дочь, и они живут долго и счастливо. Как пишут газеты, в быту Иствуд неприхотлив. Он сторонится всяческих голливудских тусовок, предпочитая все свободное время проводить в кругу семьи либо на лужайке для игры в гольф.